Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
В этих случаях деепричастные обороты не требуют постановки запятых, поскольку они выполняют роль обстоятельств образа действия, тесно связаны по содержанию со сказуемым и образуют смысловой центр высказывания (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
