Сформулируйте, пожалуйста, Ваш вопрос.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Строгая норма требует дательного падежа после слова равно: Два плюс три равно пяти. Но очевидно, что в реальности соблюдать это правило затруднительно, ведь после равно может стоять гораздо более сложное с грамматической точки зрения числительное. Поэтому использование именительного падежа нельзя назвать ошибкой.

Решение может быть принято редакцией, выпускающей сборник.

Фраза Читая эти фразы, написанные мной много лет назад, мне сейчас становится стыдно грамматически некорректна.

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

"Справка" не проверяет тексты.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Аббревиатуры, оканчивающиеся на гласный, как правило, присваивают род стержневого, центрального слова расшифровки, указывает словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи». Далеко не все аббревиатуры на гласный относятся к среднему роду: они могут быть и мужского рода, например: ЦСКА (по опорному слову клуб), и женского рода, например: ЮНЕСКО (по опорному слову организация).

Теперь об аббревиатуре США. Здесь ответ однозначный: это неизменяемая аббревиатура pluralia tantum (так в лингвистике называются слова, имеющие формы  только множественного числа), поскольку опорное слово в расшифровке аббревиатуры – штаты – стоит в форме множественного числа. Правильно: по всем США.

Что касается смены у некоторых аббревиатур категории рода – такое, действительно, случается: если аббревиатура часто используется, у нее может появиться свой род, соответствующий внешней форме слова-сокращения, его фонетическому облику. Однако аббревиатуре США переходит в мужской род «не грозит»: форму мужского рода приобретают аббревиатуры, оканчивающиеся на твердый согласный, например: ВАК (хотя комиссия), вуз (хотя заведение).

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.