Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":

Голодная кума Лиса залезла в сад,
   В нем винограду кисти рделись.
   У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
   Лишь то беда, висят они высоко:
   Отколь и как она к ним ни зайдет,
      Хоть видит око,
      Да зуб неймет.
   Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
      На взгляд-то он хорош,
   Да зелен - ягодки нет зрелой:
   Тотчас оскомину набьешь".

Деепричастие устремясь существует, оно не является просторечным или разговорным. Эту форму можно встретить и в художественной литературе, например: Изо всех труб высоко над домами стоят, неподвижно устремясь в зеленое небо и там слегка курчавясь, белые прямые столбы дыма. А. Куприн, Юнкера. Дело в том, что в русском языке некоторые глаголы совершенного вида образуют деепричастия не только от основы прошедшего времени присоединением суффикса -в/-вши/-ши, но и от основы настоящего времени с помощью суффикса -а (-я). Таков и глагол устремиться.

Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Ситуация неоднозначна. Д. Э. Розенталь писал, что в начале предложения между союзом однако и подчинительным союзом запятая обычно ставится: Однако, если обстоятельства того потребуют, я в стороне стоять не буду. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация (М., 2004). Н. С. Валгина формулирует правило так: в начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союз, а также подчинительный союз и союзное слово. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Словосочетание военно-морской флот как обобщенное название вида вооруженных сил является нарицательным и пишется строчными. Если же речь идет о ВМФ как части вооруженных сил конкретной страны, тогда это наименование становится собственным.

Что касается Военно-Морского Флота как части Вооруженных Сил Российской Федерации: рекомендуемое лингвистическими источниками написание этого сочетания противоречит (как нередко бывает) написанию, принятому в официальной письменной речи. Орфографические словари фиксируют написание Военно-морской флот РФ, однако в официальном «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» зафиксировано: Военно-Морской Флот. Поэтому рекомендуемый вариант: День Военно-Морского Флота.

Можно сказать, что учитель не вполне прав. Многие существительные с вещественным значением способны образовывать множественное число для обозначения сортов: вода — минеральные воды, масло — разные масла и т. п. См., например: Молочные блюда в монгольской кухне занимают очень большое место: сырые и сушеные твороги, кефиры... [Игорь Померанцев. Осенины. Разговор на пиру в вековом прототипе // Независимая газета, 30.10.1997]; ...забыть о жирных творогах, сметане, кефире и сливках; ограничить сахар и сладкое [Инфаркт: фаршированное сердце // Аргументы и факты, 2002.11.06] и т. п.

Слова двойной и двоякий имеют различающиеся значения, хотя иногда могут быть взаимозаменяемы. Из словарных толкований следует, что двойной характеризует нечто как состоящее из двух частей или увеличенное в два раза. Наглядны и понятны, например, двойной кофе или двойная порция. Двоякий — это такой и эдакий, условно говоря, или, как отмечают словари, имеющий два проявления, два воплощения, два вида. Прилагательное часто используется при указании на неоднозначность: двоякое впечатление, двоякое толкование. Кавычки, как представляется, не обязательны, впрочем, если важно подчеркнуть точность цитируемого, то поставьте их в нужном месте.

Запятая не ставится, поскольку союз И соединяет однородные сказуемые.

В обоих случаях предпочтительно употребление формы мн. ч.