Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

Правильно: Ограждения ОГ1—ОГ5. 

Между двумя (и более) словами, которые, сочетаясь друг с другом, означают пределы (значение «от… до» ) — пространственные, временны́е, количественные — ставится тире: С Казанского вокзала начнут отходить поезда с табличками «Москва — Кара-Бугаз , через Ташкент — Красноводск » (Пауст.); Ошибочно полагая, что культура конского каштана в северо-западных парках явление не XVIII—XIX веков, а более позднее, удалили все каштаны из Тригорского и с могильного холма Святогорского монастыря (Гейч.); Запасы нефти на Челекене очень невелики и должны быть исчерпаны за первые десять — пятнадцать лет добычи (Пауст.). То же при обозначении количества цифрами: Рукопись объемом 10—15 авторских листов.

В этих предложениях обстоятельство цели, выраженное сочетанием существительных с первообразным (непроизводным) предлогом для. В справочниках по русской пунктуации, в частности в параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, указано, что подобного рода обстоятельства факультативно «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения». Находясь, однако, в начальной позиции в предложении, они не могут ничего пояснять, тем более «попутно»; фона, на котором они могли бы быть выделены, также нет. Следовательно, обособлять обстоятельство в нашем случае нет оснований. Показательно, что в цитируемом параграфе приведены только такие примеры, в которых обстоятельство находится в срединной позиции в предложении.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Нормативными словарями современного русского языка это прилагательное не зафиксировано, однако в текстах оно встречается в узком значении 'имеющий отношение к пионерскому лагерю «Орлёнок»': Им обещали организованное шествие, орлятский круг (когда-то коллективные сеансы психотерапии с таким названием практиковали педагоги в номенклатурном лагере "Орленок"),[«Рисуем плакаты и ходим с ними...» // Известия, 05.11.2003]; Только называется он теперь чаще не «пионерским», а «орлятским кругом» – от названия одного из самых известных всероссийских детских лагерей «Орленок» [В лагерях отдыха дети снова встают под гимн и ходят строем, но смотрят только Гарри Поттера и не знают, почему лагерь носит имя Павлика Морозова // Новый регион 2, 09.06.2006]. 

Нормативными словарями современного русского языка такое слово не зафиксировано, однако как окказионализм оно изредка встречается в художественных и публицистических текстах, например: По оценке Путина, такие новые поставки "будут разжигать дальше конфликт". "Если кто-то в этом заинтересован, а, судя по всему, такие "заинтересанты" есть, то это самый лучший способ реализовать эту задачу - разжигать конфликт дальше, поставлять новые вооружения", - подчеркнул российский лидер [https://tass.ru/armiya-i-opk/18270689 (2023)]; Чтобы они больше не возникали, президент поручил мне раз в квартал собирать всех "заинтересантов" и заслушивать их, как выполняется конкретный гособоронзаказ  [Виктор БАРАНЕЦ, Владимир СУНГОРКИН. Сергей Иванов: «Мы с Путиным познакомились в разведке...» // Комсомольская правда, 05.03.2013]

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.