Запятая нужна, так как здесь союз или имеет пояснительное значение.

Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.

К сожалению, на телефонные звонки мы не отвечаем. Вы можете позвонить в Справочную службу Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН: +7 (495) 695-26-48. Служба работает с понедельника по четверг с 12:00 до 16:00.

Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).

В «Русской грамматике» (1980, т. I, § 239: https://rusgram.narod.ru/208-255.html#239) и «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в отглагольных существительных типа презрение выделяется словообразующий суффикс -ни[j]-, который присоединяется к производящей глагольной основе на гласный. При этом суффиксальные варианты -ни[j]- и -ени[j]- считаются одним суффиксом (алломорфами одного суффикса), с помощью которого образуются существительные, обозначающие предмет, характеризующийся действием, названным производящим словом (субъект, объект или результат этого действия).

Варианты -ни[j]- выступает после гласных (при сохранении конечной гласной производящей глагольной основы); вариант -ени[j] ― после парно-мягких согласных, ср.: презре-ть → презре-ни[j-е], видеть → виде-ни[j-е] и т. п.; расти (раст-ут) → раст-ени[j-е] и т. п.

Второй суффикс в слове презрение и в других словах, образованных по этой словообразовательной модели, при морфемном разборе вычленяется в производящей глагольной основе презр-е-.

Однако возможен другой подход к анализу структуры отглагольных существительных этого типа с основой на гласную, при котором в существительном выделяется суффикс -ени[j]-, присоединяемый к усеченной производящей основе глагола (презре-ть → презр-ени[j-е]). Такой подход представлен в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова.

Запятая не ставится:

1) между двумя повторяющимися словами, из которых второе употреблено с отрицанием не, если сочетание этих слов образует единое смысловое целое, выражающее неполное отрицание или неопределенность в обозначении чего-либо: Страшно не страшно, а на душе как-то строго (Леск.); Дождь не дождь, а паши (Ш.); На нём надето что-то круглое: сюртук не сюртук, пальто не пальто, фрак не фрак, а что-то среднее (С.-Щ.); Рад не рад, корми его (П.); Попал в стаю, лай не лай, а хвостом виляй (Ч.); Маленький не маленький, а это знать не мешает;  Была не была — пойду;

2) при повторении слова с частицей так для усиления смысла: Пропаду так пропаду, всё равно! (Дост.); Свадьба так свадьба; я Огудалова, я нищенства не допущу (Остр.); Вот это была косьба так косьба! (См.); Да так да, нет так нет; Не надо так не надо.

Правильно: два документа. Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) употребляются с одушевленными существительными, называющими лиц или животных, а из неодушевленных – только со словами pluralia tantum (употребляющимися лишь в форме множественного числа) и с названиями парных предметов (пятеро ножниц, трое щипцов, двое носков и т. п.).

Корректны оба варианта.
При этом Д. Э. Розенталь пишет, что при числительных двое, трое, четверо глагол-сказуемое со значением действия (не состояния) обычно употребляется в форме множественного числа: Двое рабочих в белых фартуках копались около дома (Чехов). 
Порядок слов не влияет на выбор формы сказуемого.
 

В данном случае пунктуация зависит от интонации. На наш взгляд, предпочтительны два варианта: Ну у Цветаевой, по-моему, это на все времена: да, здоровье и, да, смысл и Ну у Цветаевой, по-моему, это на все времена: да — здоровье и да — смысл.