В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

В этом предложении одиночным союзом и соединены сказуемые познакомит и поможет; от второго сказуемого (поможет) зависят инфинитивы ориентироваться и находить, также соединенные между собой одиночным союзом и. Таким образом, запятые в этом предложении не нужны. Другое дело, что из-за сложной синтаксической структуры предложение трудно воспринимается. Оно будет восприниматься легче, если разделить его на два: Данная работа познакомит вас с деятельностью Смоленской областной универсальной научной библиотеки им. А. Т. Твардовского в интернет-пространстве. Она поможет вам ориентироваться на сайте библиотеки и находить необходимую информацию. Обратите внимание: первая часть существительного интернет-пространство пишется со строчной буквы.

Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла и интонации. Можно поставить запятые по правилу о запятых между однородными членами, соединенными повторяющимися союзами: За это уважали, и любили, и академиком народным нарекли. Но если между глаголами уважали и любили есть тесная смысловая связь, а слова и академиком народным нарекли отделяются от них интонационно, запятые не нужны. В этом случае действует правило: если два однородных члена предложения с союзом и образуют тесно связанную по смыслу пару, соединенную союзом и с третьим однородным членом, запятые не ставятся. Окончательное решение принимает автор текста.

Дело в том, что есть правило: в сложносочиненных предложениях запятая не ставится, если обе части предложения обладают вопросительной интонацией, например: Ты понял меня или мне объяснить еще раз? Поэтому может показаться, что на основании этого правила в рассматриваемом предложении запятую ставить не надо. Но она всё же необходима, поскольку первая часть этого предложения (Ты обманул человека) представляет собой не вопросительное, а утвердительное предложение. На этом и сделан акцент в ответе. Если бы в конце стояла точка, запятая, конечно, тоже ставилась бы, но тогда и вопроса, скорее всего, не возникло бы.

Вопрос охватывает две проблемы. Первая - это разночтения в словарях. К сожалению, эти разночтения неизбежны, и в таком случае выбор за Вами, рекомендациям какого источника следовать. Оба названных Вами словаря - и "Русское словесное ударение", и "Русский орфографический словарь" - нормативны. Возможно, стоит предпочесть более позднее по времени издание, если у Вас есть выбор.

И вторая проблема. Если в одном из словарей пропуск (лакуна), то следует воспользоваться рекомендацией другого словаря: грАбельщик. Никакого (тем более "известного") правила о "падении ударения на Е" в русском языке нет. Ср.: грАбельки, грАбельный.

Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

Да, лор исторически аббревиатура (от ларингооторинология). Но есть случаи, когда аббревиатуры по традиции пишутся строчными, это касается немногих широко употребительных звуковых аббревиатур, которые похожи на «обычные» слова и аббревиатурное прошлое которых давно забылось, ср.: вуз, дот. Такое написание определяется в словарном порядке. Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует: 

лор-… – первая часть сложных слов, пишется через дефис

лор-заболева́ния, -ий, ед. -ние, -я

лор-онколо́гия, -и

лор-о́рганы, -ов

лор-отделе́ние, -я

лор-препара́т, -а

лор-терапи́я, -и

и др.