В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

В подобных случаях и — частица. Подробнее см. значения в толковом словаре. Поэтому запятая между и и словами да, нет не ставится.

На выбор глагола влияет зависимое от него слово в винительном падеже (прямое дополнение). Если прямое дополнение платье, то надевать: надевать одно платье. Если прямое дополнение невеста, то одевать: одевать невесту. Следующие далее слова на выбор глагола не влияют.

Согласимся с Вами, что такое цитирование неправильно. Но так как это сложный случай, который не оговорен в справочниках и в школьных учебниках, то полагаем, что за ошибку в выпускном сочинении его считать не стоит. Для обеспечения единых критериев оценивания подобные случаи необходимо выносить на профессиональное обсуждение. 

Слово апостроф пришло в русский язык из французского и сохраняет ударение языка-источника.

Увы, подобрать более удачный перевод для слова challenge довольно трудно. А приведенный Вами заголовок, действительно, плох своею двусмысленностью. Здесь слово вызов можно было бы заменить синонимом испытание.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Это, очевидно, калька с английского, где слово inspired переводится не только как "вдохновленный", но и "навеянный". Согласны с Вами, в русском языке такое употребление не вполне корректно.

Спорный вопрос. Фиксация Е.А. Левашовым склонения (и несклонения) слова Тонга есть, это означает, что наблюдается колебание грамматической нормы. Названный Вами словарь - авторитетный источник лингвистической информации.

В документах, регламентирующих названия морских судов и внутреннего водного транспорта, мы не нашли запрета на использование запятых. Правда, там есть рекомендация не использовать в названии более двух слов.

С другой стороны, бегло просмотрев списки зарегистрированных в России судов, мы не увидели ни одного названия с запятой или точкой.

Но, поскольку байдарки не подлежат регистрации, Вы можете назвать лодку как угодно. С точки зрения языка запятая стоит абсолютно верно.