Корректно написание через дефис по правилу о сочетаниях с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, ср.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. Такие приложения носят оценочный характер. Однако заметим, что в некоторых руководствах по правописанию рекомендуется писать подобные сочетания без дефиса. Эта рекомендация является устаревшей. 

Подобное употребление дефиса не предусмотрено правилами правописания, однако представляется, что оно вполне возможно. Этот случай можно включить в ряд других, когда дефис используется в выразительных целях. 

В разговорной речи нормы менее строгие и подобное употребление встречается.

Запятая нужна. Подобные примеры приводит Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» 1984 г., ср.: Знаешь, что нам за это будет?; Знаете, что я нашёл в углу? 

Подобные обстоятельственные обороты в начале предложения не обособляются. 

Предлагаем такой вариант оформления: Продолжайте направлять своего ребёнка, задавая примерно такие вопросы: как бо-бо чувствует себя сейчас? что изменилось в твоём самочувствии?

Обратите внимание: второй вопрос стилистически неудачен для разговора с ребенком. 

Вы задаете очень интересный вопрос. Следует признать, что написание составных названий храмов, соборов, церквей, включающих в свой состав непереводимые иностранные служебные слова, части сан-, санта- и под., недостаточно урегулированы орфографическими правилами и словарями. В правилах говорится о дефисном написании названий с частями сан-, санта- и под., из чего можно сделать вывод о дефисном написании всего названия (Сан-Хуан-де-ла-Пенья), однако в примерах к правилу подобные многокомпонентные названия, к сожалению, не приводятся, что оставляет простор для интерпретаций. В словаре «Прописная или строчная?» (в котором, заметим, разрабатывалась проблема выбора буквенного регистра, а не слитного, раздельного, дефисного написания), мы находим разные написания (напр., Сан-Хуан-де-ла-Пенья и Санта-Мария де Регла). Безусловно, проблема требует изучения. Наша предварительная рекомендация — написать название собора через два дефиса (Сан-Джорджо-Маджоре). Эта форма будет соответствовать общему правилу о дефисном написании географических наименований и фиксации в «Большой российской энциклопедии». В орфографических словарях данное название не отмечается.

Большое спасибо за Ваш вопрос! Мы передадим его орфографистам Института русского языка РАН.

Для приведенных Вами иностранных аббревиатур уже есть рекомендации в академическом орфографическом словаре: дивиди-проигрыватель, ИТ-индустрия, пиар-менеджер. См. орфографический академический ресурс «Академос» или ресурс «Проверка слова».

Запятая не нужна. Подобные случаи соединения причастного оборота и деепричастного приводит Д. Э. Розенталь: Кучер, спавший опершись на локоть, начал пятить лошадей (Гонч.); Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л.Т.)

В словарях русского языка подобные слова не зафиксированы. Но в окказиональном употреблении, для выражения экспрессии такие прилагательные вполне возможны.