Нет, запятая не требуется.

Оба варианта корректны.

Нам представляется, что если бы каждый из них ремонтировал по 3 машины в день, то и было бы написано «по 3 машины каждый». Правда на стороне второй группы.

Верно: 14 гектаров земли.

Кавычки ставятся по усмотрению автора текста.

Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

Вы правы. Подробно см. в "Письмовнике".

Запятая не ставится.