Предпочтительно: сморит, но «Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) допускает ударение сморит (как младшую норму). Тем не менее эту строчку трудно признать корректной, т. к. по-русски говорят сон сморил кого-либо и не говорят сон сморил чьи-либо глаза.

Верно: ...города Москвы.

Правильно: глава администрации Вологодской области.

Заглавная и прописная буква – это одно и то же. Это большая буква. Маленькая буква – строчная.

Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Алькин голос, Стёпкино любопытство, Женькины глаза (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.

См. в «Справочнике по фразеологии».

Правилен второй вариант (см., например, параграф 67.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в прозаических пьесах имя действующего лица принято отделять от реплики точкой:  Иннокентий. Да, не менял ни разу паспорт с 18 лет. (Закрывает лицо, оставляя глаза.)

Правильно: глава муниципального образования «Станица Динская».

Ошибки нет, если речь идет об одном наблюдателе.

Оба слова в русском языке - названия руководящих должностей в органах и организациях. При выборе конкретного слова (глава, председатель, руководитель, начальник, директор...) следует руководствоваться правоустанавливающими документами соответствующей организации. При этом и глава, и председатель могут быть выборными должностями. Возможно, при переводе в ряде случаев целесообразно использовать нейтральный вариант руководитель (органа, организации).