Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.

Да, запятая нужна. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!

Да, можно. См., например: К слову сказать, она слишком громко плакала, когда расставались у причала и когда за ней уже по пятам ходил местный ее муж, — могло дойти до скандала... [Владимир Маканин. Человек свиты (1988)]; Дело иногда доходило чуть ли не до скандала, но заканчивалось тем, что материалы других авторов принимали, а его нет [Юрий Никулин. Как я учился ходить (1979)] и др. 

Пожалуйста, выполните домашнее задание самостоятельно.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

Правильно: по развитию Северной Осетии – Алании. Обратите внимание: между частями названия ставится тире (не дефис).

Форма "у подножья" не будет ошибочной (хотя она и не основная). Ср.: Он пребывал как бы рядом, но наверху, на своей вершине, а они орали у подножья горы (Д. Гранин, Зубр).

Сочетание знаков ?!. встречается в литературе (особенно часто в поэзии) и упоминается в справочнике по пунктуации. См. также ответ на вопрос № 270133. Ответ на вопрос № 308530 исправлен.

Примеры:

— А зачем ты смертную просил?!. — вскрикнула она, распрямляясь, сверкнула взглядом и вдруг закрыла лицо ладонями и провыла сквозь них: — Заче-е-е-е-ем? Смертной называли они загсовское свидетельство о смерти. (А. Волос. Недвижимость)

Несколько конвульсий… и только. Ниже скалы, где сходились тропы, раздались вскоре же дружеские гортанные возгласы. Отряды обнаружили друг друга. Слышались приветствия, вопросы ― как? что?!. куда это вы направляетесь?!. (Самый вероятный из вопросов.) Хлопали друг друга по плечу. Смеялись. (В. Маканин. Кавказский пленный)

― Я?! ― возмутился Рымарь. ― С моей кристальной честностью?!. (С. Довлатов. Чемодан)

Синий свет нездешней вышины…
Вот стихи ― кому они нужны?!.
(М. Волин)

Мне не пройти, не справиться с напором…
Что ты сказал?!.. Почудилось…
(И. А. Бродский)

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Сочетание высокая репутация не ошибочно. Оно зафиксировано, например, в «Словаре эпитетов русского литературного языка» К. С. Горбачевича,  встречается в художественной литературе. Ср.: Высокая репутация знаменитого ученого, погруженного в какие-то исследования над мухами и птичками, помогала и самому Зубру, и кое-кому из его окружения. Д. Гранин, Зубр.