Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

В XIX в. многие прилагательные имели вариантные формы – с основой на твердую и мягкую согласную и образовывали падежные формы как по твердой, так и по мягкой разновидности. Сюда относятся: бескрайний, внутренний, давний, дальний, долголетний, ежегодный, загородный, иногородний, искренний, исконный, малолетний, многолетний, односторонний, поздний, тутошный (прост.). Следующие употребления этих слов отличны от современного: Душевных мук волшебный исцелитель, Мой друг Морфей, мой давный утешитель (Пушк.); Для берегов отчизны дальной Ты покидала край чужой (Пушк.); В предместиях дальных, Где, как черные змеи, летят Клубы дыма из труб колоссальных (Некр.); Иногородные могут адресоваться в Газетную экспедицию (Пушк.).

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).

Надеемся, что мы верно поняли Ваш вопрос о правилах употребления буквы э в современном русском письме. Едва ли есть какие-то особенности ее употребления применительно именно к заимствованиям из японского языка. История буквы э в русском алфавите весьма непроста. Написание е после твердых согласных, парных по твердости-мягкости, в заимствованиях типа тире, модель (вместо *тирэ, *модэль) и др. (то есть написание смягчающей буквы е в заимствованных словах после парных по твердости-мягкости согласных в тех случаях, когда они обозначают твердый согласный звук) само по себе является нарушением слогового принципа графики. Для читающего это нередко становится причиной орфоэпических трудностей: как произносить — О[д'э]сса или О[дэ]сса, эс[т'э]тика или эс[тэ]тика, б[р'э]нд или б[рэ]нд?

Еще в 1930-е годы академик Л. В. Щерба замечал, что «прямо преступно не пользоваться всеми возможными в русской графике средствами для указания правильного произношения». Однако при этом возникала бы иная проблема: что делать по мере обрусевания заимствованных слов, при котором твердые согласные перед э заменяются мягкими (ведь согласный перед орфографическим е остается твердым, как правило, лишь в таких заимствованных словах, которые еще не стали общеупотребительными или сохраняют принадлежность к научному или высокому стилю речи: наши бабушки говорили му[зэ]й, наши мамы — к[рэ]м, а теперь эти слова произносятся в соответствии с написанием), — снова корректировать написание таких слов, меняя при их обрусевании э на е? Это показалось невыгодным, и правилами 1956 года было утверждено написание буквы э после твердых согласных лишь в трех нарицательных существительных (мэр, пэр, сэр), а также в именах собственных. Таким образом, написание буквы е в подобных случаях учитывает изменение произношения слова в будущем и является более практичным. Однако с конца ХХ века написание новых заимствований с буквой э проникает в печать всё чаще и чаще, поскольку это зачастую единственный способ подсказать читателю произношение таких слов. Написание с э сохраняется до тех пор, пока слово еще недостаточно хорошо освоено языком и осознается как явно иноязычное.

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

В словарном толковании союза в том числе не указано, что его использование ограничивается исчисляемыми понятиями, сравним также примеры в «Справочнике по пунктуации». Другое дело, что это сочетание в текстах действительно употребляется гораздо шире, чем «дозволяют» словари и справочники. Довольно часто — согласны с Вами — сочетание в том числе (всегда ли оно выполняет функцию союза?) выглядит стилистически неудачным и требует замены на в числе прочего, включая, в частности и т. п. См. также ответы на вопросы 308092, 311098, 313488.

Корректно: по пятистам уголовным делам (но: по пяти сотням уголовных дел).

Да, так лучше.

Все названия должностей, кроме названий некоторых высших государственных должностей (в документах), пишутся строчными буквами.

Верно: президент компании, председатель совета, директор ООО, заместитель председателя.