Считать обстоятельство в одной комнате уточняющим по отношению к обстоятельству с тобой можно (оба они отвечают на вопрос где?), но не обязательно. Похожий случай подробно рассматривался в ответе на вопрос 318421. 

Совершенно верно, эта фамилия (как мужская, так и женская) склоняется.

Сочетание этих слов избыточно, так лучше не говорить.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Составные порядковые числительные не являются синтаксическими конструкциями. Это единые именования, синтаксических связей внутри них нет.

В разговорных речениях типа тети-Катин разумнее всего видеть также единые наименования. В параграфе 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2008), регламентирующем дефисные написания прилагательных, читаем:

«3. [Пишутся через дефис] Прилагательные, образованные от сочетаний имени и фамилии, имени и прозвища, напр.: вальтер-скоттовский (Вальтер Скотт), жюль-верновский, ромен-роллановский, робин-гудовский, чайльд-гарольдовский, козьма-прутковский, чарли-чаплинский, а также прилагательные типа дяди-Стёпин, тёти-Валин...»

Соответственно, о синтаксических связях внутри таких прилагательных говорить также не приходится.

Что же касается именительного падежа и его конкуренции с творительным в тех случаях, когда существительное является именным компонентом сказуемого, ни о каком управлении или примыкании и, шире, ни о какой подчинительной связи говорить не приходится. Маркирование именного компонента сказуемого возможно как именительным, так и творительным падежом. При этом в зависимости от типа связки и даже от конкретной связки предпочтителен или именительный, или творительный падеж. В конструкциях именования предпочтителен как раз именительный падеж.

Такая пунктуация возможна. Хоть слово значит здесь и является союзом (точнее – частью двойного союза «если... значит»), в подобного рода конструкциях после него очень часто ставят запятую. Объясняется это тем, что союз значит сближается по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом». В некоторых справочниках рекомендуется не ставить запятую после значит в подобных конструкциях, но на практике, вопреки рекомендациям справочников, ее всё же ставят.

Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). Ср.: Жизнь устроена так дьявольски, что, не умея ненавидеть, невозможно искренне любить (М. Г.).

Фамилии Чкония и Скобля склоняются (и мужские, и женские): Чконии, Скобле. Подробно о склонении фамилий см. «Письмовнике».