Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.
Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.
Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').
На разнице в значении глаголов недоедать и не доедать основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»
Необходимо объяснить, что словарь Даля вышел в свет в конце XIX века, словарь Ушакова – в 1935–1940, а действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году, тогда же вышел в свет нормативный орфографический словарь русского языка, в котором было закреплено привычное нам сейчас написание многих словарных слов. Поэтому правописание слов по словарям Даля и Ушакова проверять нельзя; для этого нужны современные орфографические словари.
Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь.
Можно сказать известная иконописец.
Все слова среднего рода.
В русской печати устойчива традиция использовать именно кавычки «ёлочки». В качестве внутренних кавычек применяются кавычки «лапки». Об этом написано, например, в «Справочнике по пунктуации для работников печати» Д. Э. Розенталя (М., 1984):
5. Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“» [§ 66.].
Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.
Правильно: улица Островитянова (см., напр., «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). Ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, – К. В. Островитянова (1892–1969), советского экономиста и общественного деятеля, вице-президента Академии наук СССР в 1953–1962, – ударение падает на И. Этот парадокс, вероятно, объясняется тем, что в форме Островитянова, если ударение падает на И, остаются 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения.
Начнем с конца. Слова типа ДНК-тест, ПВО-система зафиксированы академическим «Русским орфографическим словарем», они пишутся через дефис (см. также ресурс «Проверка слова»). Приставка, которая присоединяется к слову, начинающемуся с заглавной буквы, тоже пишется через дефис, и об этом тоже есть информация в словаре. Образования с аббревиатурой в середине пока словарем не отмечены, но по правилам логично писать их с двумя дефисами. Возможно, словами такой модели уже нужно дополнить словарь, передадим Ваш вопрос лексикографам.