Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

Эти два примера несколько разные. Предложение Что имеем — не храним, потерявши — плачем представляет собой сложную синтаксическую конструкцию, первая часть которой — сложноподчиненное предложение с придаточной частью, стоящей перед главной. Такое расположение частей допускает постановку тире. Во второй части конструкции тире, отделяющее деепричастие от остального предложения, интонационное, подчеркивающее некоторый параллелизм частей. Такую же функцию оно выполняет в двух частях второго предложения. Интонационное тире ставить не обязательно (без тире во второй части первого предложения деепричастие нужно отделить запятой).

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Мыслить в сослагательном наклонении здесь - представлять себе события, которые могли бы произойти, но не произошли.

Дело в том, что эпитет (художественное определение) может комбинироваться с метафорой, например: золотые руки у кого-либо.

МЕТАФОРА, -ы; ж. [греч. metaphora - перенесение] Лит.
Употребление слова или выражения в переносном значении, основанное на сходстве, сравнении, аналогии; слово или выражение таким образом употреблённое. Яркая м. Объяснить метафору.

ЭПИТЕТ, -а; м. [греч. epitheton - приложенное]
Определение, прибавляемое к названию предмета или лица для большей художественной выразительности. Лестный э. Язвительный э. Давать эпитеты. Наделить кого-л. метким эпитетом. Постоянный э. (лит.; определение, постоянно сопровождающее какое-л. существительное; например: синее море, серый волк, добрый молодец).

Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. 

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы.