Запятая здесь нужна: он знает, что ищет.

Из приведенных Вами вариантов предложений "не читается" только последний, все остальные возможны.

Если соответствующие сведения представлены в табличном формате, то знаки препинания не используются. Если же сведения пишутся "в строку", то нужны все знаки препинания, соответствующие строю предложения.

Если приведенная Вами фраза – часть сложного предложения, присоединяемая союзом в связи с чем (..., в связи с чем прошу Вас...), то запятую надо ставить перед союзом. Если же это самостоятельное предложение, то вместо В связи с чем лучше сказать В связи с этим (нехорошо начинать предложение со слов в связи с чем). Запятые в этом предложении не нужны.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Словарной фиксации у этого наименования пока нет, однако орфографическим тенденциям соответствует дефисное написание.

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Постановка запятой в приведенном примере не требуется. 

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Однако при наличии уточняющего и ограничительного значения определения обособляются: Вошедший что-то пошептал сидящему, и тот, совершенно расстроенный, поднялся со стула (Булг.); Хотелось отличиться перед этим, дорогим для меня, человеком (М.Т.); Ни разу я не слышал, чтобы кто-нибудь, даже самый отчаявшийся, взялся при ней грубить или капризничать (Расп.). Ср.: Вон тот, маленький, уже приближается к финишу (определение маленький конкретизирует значение местоимения тот, т. е указывает на маленького среди всех остальных); — Вон тот маленький уже приближается к финишу (определением является указательное местоимение тот, а определяемым — маленький; смысл: указывают на одного из маленьких); Все отъезжающие и провожающие должны пройти в зал ожидания (причастия имеют при себе определение — местоимение все). — Все, отъезжающие и провожающие, расположились в зале ожидания (определения-причастия уточняют значение местоимения все); Он не может понять тех нынешних, которые любят деньги получать, а дело не делать (Щерб.). — Он не может понять тех, нынешних, которые... (в первом случае указательное местоимение тех при определяемом субстантивированном прилагательном; во втором — прилагательное-определение при местоимении).

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.