Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.
Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами.
Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.
Поразмыслите самостоятельно над Вашим домашним заданием.
По общему правилу запятая ставится.
Слово закуп фиксируется в толковых словарях в таком значении: 'в Древней Руси: лицо, получившее ссуду (купу) и попавшее тем самым в зависимость от землевладельца'. В приведенном Вами предложении будет правильно употребить слово закупка.
В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.
1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.
Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады — иностранцами, старшего лейтенанта — артиллериста, участников войны — инвалидов, о Михаиле Булгакове — актёре, у научного сотрудника — космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.
Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов — современников Пушкина; статьи о Горьком — общественном деятеле, о Маршаке — переводчике Шекспира; печальная судьба дома — памятника архитектуры; обратиться к директору — художественному руководителю; среди стран — участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель.
2. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель.
3. В парных конструкциях типа полудеревни — полу дачные поселки. Ср. полусон-полуявь.
4. В сочетаниях, имеющих значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, если хотя бы одна из частей содержит пробел, напр.: Приехал всего на день — на два. Он был в этом городе раз двадцать — двадцать пять. Это будет стоить двести — двести пятьдесят рублей. Она приедет в январе — начале февраля. Ср.: день-два, раз двадцать-тридцать, рублей двести-триста, в январе-феврале.
5. В сочетаниях с цифровыми обозначениями, если цифре предшествует часть, содержащая пробел, напр.: операция «Меченые атомы — 2», сценарий фильма «Место встречи изменить нельзя — 2» (ср. фильм «Спрут-5»).
В принципе можно, запятая будет стоять перед вторым тире.
