И в старых «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г., и в современных «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина обсуждаемые корни приведены в виде рас(т), рос(т). Школьный вариант раст, рос диктуется, видимо, какими-то методическими соображениями, но он неточен. Корень рас с буквой а встречается в инфинитиве расти и приставочных производных от него: врасти, взрасти, возрасти, вырасти, дорасти, зарасти, нарасти, обрасти, отрасти, перерасти, порасти, подрасти, прирасти, прорасти, произрасти. То, что в инфинитиве именно корень рас, видно в имеющих ту же основу формах прошедшего времени, где т отсутствует: расти — рос и т. п.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Рекомендуем от критерия «правильнее» перейти к критерию «точнее». В современной речи наблюдается варьирование предлогов в и на при употреблении с наименованиями медийных интернет-ресурсов разного типа. При выборе роль может играть то, каким представляется интернет-ресурс в его самом общем, категориальном виде, например как объемное пространство, в котором что-либо находится, происходит и в которое можно войти. Выбор предлога на может определяться представлением о том, что интернет-ресурс подобен платформе, площадке, на которой что-либо происходит, и в этом случае актуальна ассоциация с какой-либо поверхностью. Что касается предложений, в которых отсутствует родовое слово (сервис), то выбор предлога здесь уже предопределен: он такой же, как в полной фразе.

Начнем с основы слова философия. Правильнее всего сказать, что основа философиj, ведь буква я обозначает два звука: [ja], из них только второй является окончанием, а первый принадлежит основе. Но упрощенно можно сказать, что основа в этом слове философи- , а окончание – -я.

Что касается корня, то здесь возможны варианты. Можно выделить два корня, как это сделано в словаре Тихонова: мы хорошо знаем о существовании греческих слов phileo 'люблю' и sophia 'мудрость'. Те же греческие корни в словах филология, филофония; теософия, антропософия. Но можно найти аргументы и в пользу выделения корня философ-: в русском языке это слово не было собрано из двух греческих корней, мы получили его в таком виде из немецкого языка, т. е. в русском языке это слово непроизводно.

Спряжение – это система окончаний глагола. К I спряжению относятся глаголы с окончаниями -ешь, -ет, -ем, -ете, -ут(-ют), ко II спряжению – глаголы с окончаниями -ишь, -ит, -им, -ите, -ат, -ат(-ят). Глаголы с приставками имеют то же спряжение, что и соответствующие им бесприставочные глаголы. Глагол выглядеть относится к тому же спряжению, что и глядеть. Глядеть – глядишь, глядит, глядим, глядите, глядят. Отсюда следует, что глагол выглядеть II спряжения: выглядишь, выглядит, выглядим, выглядите, выглядят.

Практический вывод из этого следующий. Чтобы правильно написать окончание в глаголе с приставкой вы-, нужно отбросить приставку и писать то же окончание, что и в соответствующем бесприставочном глаголе: бежишь – выбежишь (хотя бежать, выбежать), пьет – выпьет (хотя пить, выпить).

См. также горячие вопросы.

Этимологически слово красный восходит к корню крас- (краса), исходное значение — ‘красивый’. С течением времени прилагательное красный стало употребляться как обозначение цвета и утратило связь с этимологическим корнем крас-. В современном языке слово красный является непроизводным, имеет корень красн-. Еще одним подтверждением этого факта является отсутствие словообразовательной модели, по которой с помощью суффикса -н- могли бы образовываться другие качественные прилагательные.

В прилагательном красивый, образованном от существительного краса, выделяются корень крас- и суффикс -ив- (вариант суффикса -лив-). По этой словообразовательной модели образовано много прилагательных, например: талант → талант-лив-ый, совесть → совест-лив-ый, правд-а → правд-ив-ый, фальш-ив-ый, спесь → спес-ив-ый и др. Суффикс образует прилагательные со значением свойства или качества, связанного с тем, что названо производящим словом.

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Запрета на такое использование квадратных скобок нет. Квадратные скобки используются в специальных текстах, например:
1) для обозначения фонетической транскрипции;
2) для объяснения этимологии слова;
3) при цитировании: для расшифровки сокращений или внесения в текст мелких примечаний, например: Он [Платон Каратаев] сам не знал и не мог определить, сколько ему лет (Л. Толстой);
4) для указания на источник цитирования, например: Типографское назначение пунктуации состоит в «расчленении целого текста на части с тем, чтобы представить текст не как аморфную массу символов, а в виде единиц, быстро и четко различаемых глазом» [Веденина Л. Г., 1975, 156] (Н. Шубина);
5) для того, чтобы избежать употребления двойных скобок одного рисунка, например: добавка «Кола» [краситель «Карамель» (Е150)].

В § 125 п. 2 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина отмечается: пишутся слитно названия с первыми частями Старо-, Верхне-, Нижне-, Средне-, Ближне-, Дальне-, а также Бело-, Красно-, Черно- и т. п., напр.: Старобельск, Верхнетуринск, Нижнеангарск, Дальнереченск, Белоостров (поселок), Красноуральск, Черноисточинск.

Конечно, может быть традиция, связанная с конкретными названиями, но «при выявлении несоответствия написания конкретного объекта общему правилу в целях сохранения системности нашего письма, единства норм для всех областей русскоязычного мира следует приводить это написание в соответствие с правилами. И только написания названий общезначимых, широко известных объектов, входящих в общий русскоязычный культурный фонд (например, Чёрная речка в Санкт-Петербурге), следует сохранять в их исторически устоявшемся виде».

Знак препинания не требуется.