Предложение необходимо перестроить так, чтобы каждое существительное стояло в правильной форме. Ваш вариант (Разработка аппаратуры формирования системы передач эталонных сигналов частоты и времени, контроль над этой системой и управление ею...) с этой точки зрения корректен.

В идеале, если возможно, стоит избегать и нанизывания родительных падежей (аппаратуры формирования системы передач эталонных сигналов частоты и времени).

Сложное слово включает как минимум две корневые основы, объединенные на любом этапе словообразования (то есть слова садовод и садоводство в равной мере считаются сложными словами).

Сложносоставное слово — это сложное слово, образованное, в отличие от слитного сложного слова, из двух раздельно оформленных слов (не основ), со склонением обоих членов сложения (концерт-загадка, платье-костюм и т. п.) или только второго слова (киловатт-час, плащ-палатка и т. п.). См. «Словарь-справочник лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя и М. А. Теленковой.

Слово сложносоставной является слитным сложным словом. В терминах словообразования этот способ описывается как сращение. Ср.: вечнозеленый, быстрорастворимый.

Сложносоставные слова (концерт-загадка, киловатт-час и т. п.) в терминах словообразования описываются как чистые сложения с нулевым соединительным элементом. В некоторых работах они рассматриваются как неполные сращения.

Сложносокращенные слова (аббревиатуры) тоже образуются из сочетаний слов, но включают в свой состав только часть слогов или звуков производящих основ, например: универмаг ← универсальный магазин; МГУ ← [эм-гэ-у] и т. п. В терминах словообразования этот способ описывается как аббревиация.

Первая часть сложных слов шопинг- присоединяется дефисом.

Правильно: медиаконтент (согласно процитированному Вами правилу).

Цифры придают тексту деловой вид, поэтому такое написание вполне возможно в изданиях деловой и научной литератур, но нежелательно в изданиях художественной и близких ей литератур.

Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.

Запятая перед когда стоит верно.

См. в «Письмовнике».