Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
«Русская грамматика» т. I, 1980 (§ 555, § 756 (6)) рассматривает слова с заимствованными корнями типа моно-, аэро-, гео- и т. п. как сложные, образованные способом сложения двух производящих основ, первая из которых совпадает с корнем. Там же отмечается, что эти компоненты интернационального характера обычно являются связанными, то есть не употребляются вне сложных слов.
Для ученых, занимающихся проблемами русского словообразования, вопрос о роли и статусе подобных морфем является дискуссионным. Это связано с тем, что многие исследователи признают полноценными корневыми морфемами только свободные корни. Кроме того, связанные компоненты интернационального характера сравнивают с исконными приставками типа низ-, сверх-, около- и т. п., которые утратили свое первоначальное значение и превратились в служебные морфемы. При таком подходе исследователи предлагают разные термины для связанных интернациональных корней: радиксоиды, аффиксоиды, префиксоиды и даже просто приставки.
Однако авторитет академической грамматики («Русская грамматика», 1980) и современных лексикографических изданий (см., например, «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова) позволяет утверждать, что большинство лингвистов считает морфемы типа моно- корнями, участвующими в образовании сложных слов.
Верно: печенная на углях картошка. Подробнее см. вопрос 240847.
В современном языке существительное ошибка образуется от глагола ошибиться с помощью суффикса -к-, словообразование сопровождается усечением производящей глагольной основы (ошиби-ться → ошиб-к-а; ср.: загороди-ться → загород-к-а и др.). Образованные таким образом существительные по значению характеризуются действием, названным производящим глаголом.
Производящее слово ошбиться ('допустить ошибку, поступить, оценить кого-, что-либо неправильно') в современном языке является непроизводным, приставка о- не выделяется, в словах ошибиться и ошибка корень ошиб-.
Исторически глагол ошибиться был связан с глаголом шибать ('бить, ударять), который до сих пор остается производным для глаголов ушибить, зашибить и др. с корнем -шиб- и разнообразными приставками. Существительное ушиб образовано от глагола ушибать, в нем тоже выделяется корень -шиб- и приставка у-
Выделение приставки возможно. См. здесь.
Да, это приставка у-.
Правильно: анти-фейр-плей.
В слове недолив одна приставка — недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'. Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить → недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется.
Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:
1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;
2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).