Правильно: Федерация бокса России (в том числе в середине предложения).
Правило на сей счет нам неизвестно, однако такая рекомендация более чем логична. Потому-то и принято при обозначении перечней, состоящих из большого числа элементов, пользоваться цифрами, а не буквами.
1 буква (меньше быть не может): восьмью.
Инициалы – это графические сокращения, не аббревиатуры. Графические сокращения при чтении текста должны воспроизводиться как полные наименования.
Корректно без прописной: Д-д-дима, Р-роман.
В слове чулок пишется буква у, потому что она отражает звук [у], который мы произносим в первом предударном слоге (не такой качественный, как ударный, редуцированный, но все-таки [у]). Буква ю не пишется по правилу, согласно которому после ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю) (вне зависимости от ударения, как в словах чугун, чуваш и т. д.).
Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.
С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.
В словарях трудностей современного русского языка в течение долгого времени фиксировалась только форма Нью-Гемпшир. Однако в сравнительно недавно вышедшем "Словаре собственных имён русского языка" Ф. Л. Агеенко предлагаются варианты Нью-Гэмпшир и Нью-Хэмпшир.
Нам неизвестно о существовании такого документа.