На районе и в адрес (в указанном Вами контексте) — просторечные формы, их, действительно, лучше не использовать. Главными аргументами в борьбе за грамотность по-прежнему остаются словари.

В правилах русской пунктуации не существует понятий «длинное тире» и «среднее тире». Есть просто знак тире, его длина никак не оговаривается и обычно зависит от типа шрифта.

В случае, если приложение представляет собой словосочетание, перед ним ставится точно такое же тире, как, например, между подлежащим и сказуемым, если они выражены существительными.

Выбор падежного окончания зависит от того, к чему относится слово отправка:

а) распоряжение об изготовлении заготовок и (об) отправке их в Москву (в распоряжении говорится, что заготовки должны быть изготовлены и отправлены в Москву);

б) распоряжение об изготовлении заготовок без упаковки и (без) отправки их в Москву (заготовки должны быть изготовлены, но не упакованы и не отправлены в Москву).

Действительно, глагол гарантировать не сочетается с инфинитивом, возможные варианты: гарантируем соблюдение и т. д. и обязуемся соблюдать.

Сочетание не разглашать... содержание в принципе возможно. Однако в данном случае неясно, о содержании чего именно идет речь, и это требует уточнения, например: не разглашать, не обсуждать содержание документов, не предоставлять их копий...

См. ответ 282774.

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов.