Вы совершенно правы в том, что названные термины должны писаться одинаково, поскольку они семантически и структурно однотипны. Непонятно, на основании каких статистических данных сделан вывод о том, что второй термин чаще пишется через дефис. К сожалению, в Национальном корпусе русского языка они не встречаются, а Яндекс в подборке регулярно (хотя и не без исключений) выдает слитное написание для обоих. Такое написание и следует для них порекомендовать.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Слово парагон включено в академический «Русский орфографический словарь» как название шрифта и медицинского препарата (см. словарную фиксацию). Толковые словари зафиксируют слово, если для этого будут лингвистические основания. Прежде всего слово должно стать более или менее употребительным в русском языке, и не только в узкой профессиональной сфере. Интересно, что в «Большом академическом словаре русского языка» описаны слова парагонит и парагонитовый: 

Парагонит, а, м. Спец. Редкий минерал, натриевая слюда. Химический состав парагонита.

— Толль, Прилож. к слов. 1866: парагонит; Слов., иностр. слов 1937: парагонит. — От греч. <...> — вводящий в заблуждение.

Парагонитовый, ая, ое. Спец. Содержащий в себе парагонит. Парагонитовые сланцы. 

Мониторинг узуса производится постоянно, и именно наблюдения за изменениями в употреблении приводят к корректировке словарей и справочников. Особенно легко это обнаружить на примере изменения норм орфоэпии. Поэтому так важно обращаться за справками к наиболее современным изданиям.

Игорь, мы согласны с Вами, что употребление буквы ё в именах собственных – это действительно проблема, в первую очередь для людей, у которых в именах и фамилиях пишется (или как раз не пишется) буква ё. Можно сказать, что в действующих «Правилах» 1956 года была в каком-то смысле заложена мина: если бы в своде четко было прописано, что в именах собственных необходимо последовательно писать ё, таких проблем бы не было. А так – в разное время паспортисты то избегали употребления буквы ё, то последовательно ставили две точки над е, в результате людям приходится доказывать, что они – это они.

На этом, по нашему мнению, проблемы, связанные с ненаписанием ё, заканчиваются. Грамотный человек в приведенной Вами фразе споткнется разве что на слове всё. Ну так правилами предусмотрено написание ё для различения все – всё. Правила также требуют писать ё в книгах для тех, кто изучает русский язык (для детей, для иностранцев). Грамотный взрослый носитель русского языка не прочитает слова веселый, летчик, серьезный и т. д. неправильно – даже если они написаны без ё. «В других языках диакритические знаки прекрасно живут» – в этой Вашей фразе ключевые слова «в других языках». Для русского языка диакритика нехарактерна, именно поэтому буква ё и вызывает споры вот уже на протяжении двух столетий.

И в слове обеспечение, и в слове клаксон сейчас допускаются варианты ударения. Правда, варианты клаксон и клаксон сражаются на равных: разные словари отдают предпочтение то одному, то другому варианту (что красноречиво свидетельствует об их равноправности). Так, словарь М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера рекомендуют вариант клаксон, а комплексный справочник Т. Ф. Ивановой и Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире» – клаксон (все три издания предназначены для работников теле- и радиоэфира; остальные – неспециализированные – словари русского языка свободно допускают оба варианта). Так что с категоричностью высказывания эксперта относительно слова клаксон мы бы не согласились.

Иная ситуация у слова обеспечение. Основной вариант (и единственно правильный для речи дикторов) – обеспечение, но вариант обеспечение постепенно отвоевывает право на существование. Если раньше он запрещался, то теперь фиксируется некоторыми словарями; сейчас можно говорить о предпочтительности варианта обеспечение и допустимости варианта обеспечение.

На ОГЭ выполнять морфемный разбор ребенку не придется. Одна из причин состоит как раз в том, что для школы четких критериев морфемного разбора до настоящего времени не сформулировано. В идеале при делении слова на морфемы учитываться должны только современные смысловые и структурные связи слов. С этих позиций в словах впечатление и осаждать вполне оправданно выделение корней впечатл- и осажд-, а в слове старинный – корня -стар-.

При обращении к истории слов могут обнаруживаться связи, которые уже не осознаются всеми или значительной частью носителей языка. Однако когда-то эти связи были, и кем-то они еще могут ощущаться. Такой «исторический» взгляд на слово дает основание выделять корни -печатл- и -сажд-. И с такой точки зрения объяснение учителя совершенно правильно. 

Нужно ли показывая детям такое «историческое» членение слова? Полагаем, что да. Т. к. одна из наиболее важных задач школы – научить ребенка грамотно писать. А очень часто объяснить написание слов мы можем, только обратившись к их исторической структуре, этимологии. См., например, ответ на вопрос № 284145.

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.