Нормативные словари русского языка всё же довольно четко разводят: надевать что-либо – одевать кого-либо. Правильно: я сегодня надел кепку.

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Сочетание совершенного и несовершенного вида корректно. Неудачно использование предлога НА (на варианте).

Определительное наречие почти относится к наречиям меры и степени. Оно сочетается со словами и выражениями, значение которых подразумевает или допускает разную меру интенсивности проявления качества, свойства (почти красавица), разную количественную меру (почти все ученики), разную степень достигнутости результата (почти дочитал книгу) и т. п. Для того, чтобы убедиться в том, что перед нами такое наречие, нужно попытаться заменить его другим наречием степени (смысл несколько изменится, но конструкция не станет неприемлемой): почти дочитал книгу — полностью дочитал книгу; почти все ученики — абсолютно все ученики; почти красавица — совсем красавица.

Частица почти (почти что) относится не к уточняющим, а к выделительно-ограничительным (во всяком случае, в академической Русской грамматике 1980 г.). Разница между этой частицей и наречием едва ощутима. Но, если предложенная выше замена невозможна по смыслу, перед нами именно частица. Ср.: Они с Соней ровесницы, почти сестры: невозможно быть абсолютными сестрами или сестрами наполовину, если женщины вообще не связаны родственными отношениями. Значит, здесь почти употреблено не в значении «примерно полного» родства, а в переносном значении ‘как будто’. Именно этот оттенок смысла и стремился внести в предложение его автор, а частицы как раз вносят в предложения именно оттенки смысла.

Аналогично: Почти 40 % российской земли непригодны для жизни (АиФ). Замена другим наречием степени также невозможна, следовательно, и здесь — частица. Пример очень похож на пример про почти всех учеников, но различие в том, что все — это оценка количества учеников, а 40 % — точная величина.

Витя, мы прочитали Вашу работу. Вот некоторые замечания.

1. Названия картин пишутся с большой буквы и заключаются в кавычки: недаром эта картина называется "Друзья".

2. Обороты "умеет выслушать", "имеет радоваться", "выслушать проблему" нужно заменить.

3. Наконец, следует убрать странное выражение "иллюстрация к картине".

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.

Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы  совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя. 
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно  обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.

Вы правы, в обоих предложениях следует использовать единственное число.