Кавычки не ставятся.
Название Фили склоняется (вспомните: совет в Филях). Правильно: выехать из Филей.
Форма родительного падежа мн. ч. - (нет) туфель. А в каком словаре приводится иная рекомендация?
Слово несколько является местоименным числительным и обозначает, как сообщают словари, неопределенное количество чего-либо; см. описание слова несколько в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Следовательно, фраза в несколько раз подразумевает варьируемое количество. Если читателю по какой-либо причине потребовалось уточнить это количество, то нужно поискать подсказки в контексте, возможно, они обнаружатся. Автору текста, намеренному быть точным в выражении своих мыслей, подобные фразы использовать не рекомендуется.
Кавычки не требуются.
Корректно: вопрошать кого-либо, спрашивать у кого-либо.
Лучше второй вариант.
Запятая ставится.
Запятая не нужна.