В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Попробуйте выполнить Ваше задание самостоятельно.

Верно: недописать, -ишу, -ишет (написать не полностью, меньше нужного). Но: не дописать, а дорисовать.

Действия с документом могут быть различными. Можно дописать документ, закончить оформление документа, завершить работу по подготовке документа.

Если подразумевается надевать щётку, то корректно: надевать. Подробнее см. в «Словаре трудностей».

В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

Попробуем дополнить ответ, используя транскрипцию всех примеров.

В русском языке действуют фонетические законы. В области вокализма это прежде всего аканье ― произнесение О в безударной позиции как [а]. В результате в словах может возникать сочетание двух гласных [а], включающее как сочетание двух безударных звуков [а] (ѝноаге́нт – [инаагэѐнт], кѝноактёр – [кѝнаакт’о́р], баоба́б – [бааба́п], цѐнтроархи́в – [цѐнтраархи́ф] и т. п.), так и сочетание ударного и безударного [аа́] (соа́втор ― [саа́втор], коа́ла ― [каа́ла] и т. п.).

Эти примеры показывают, что сочетание двух звуков [а] внутри слова (внутреннее зияние) нормативно для русского языка и нет никаких факторов (например, место ударения, способ образования слов и проч.), ограничивающих его использование. Нормативно и сочетание других гласных при внутреннем зиянии, ср.: радиоузел, пунктуационный, аудиоанестезия

Неблагозвучные сочетания гласных звуков возникают в речи обычно при соединении слов (внешнем зиянии), таких сочетаний желательно избегать.

Лингвисты изучают и фиксируют норму в словарях и грамматиках, рассматривая при этом язык как живую, саморазвивающуюся систему, на которую невозможно влиять. Поэтому мы не можем посоветовать, какую-либо инстанцию, способную изменять словообразовательные модели и произносительные нормы.

Подопечный используется в роли существительного (о лице, находящемся под опекой). При этом слово опекаемый может использоваться как причастие: опекать имущество - опекаемое имущество (не подопечное).