Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Единственное число не обязательно. Есть крупнейшие компании (самые крупные), ведущие компании (самые передовые) и т. д. Так что сочетание корректно.

Противоречия нет. Существуют русские слова, которые склоняются, но не имеют форм единственного числа. Например, ножницы, сани.

В данном случае лучше: Обязанностями ведущего инженера являются: выполнение работ таких-то...

Возможны оба варианта, однако предпочтительно: по вас. Подробнее см. в «Непростых словах».

Да, это неоднородные приложения, поэтому, например, в перечне участников мероприятия будет правилен вариант без знаков препинания: председатель конкурсной комиссии старший технолог цеха Сергей Сергеев; куратор этапа ведущий инженер предприятия Алексей Смирнов. Однако в предложении, в связном тексте одни приложения могут пояснять другие, и в этом случае будет уместно тире перед пояснительной конструкцией: …заверил председатель конкурсной комиссии — старший технолог цеха Сергей Сергеев; …следил куратор этапа — ведущий инженер предприятия Алексей Смирнов.

Формулировка «текущий контроль успеваемости проводится по каждой теме учебной дисциплины» не указывает явно, сколько раз должен проводиться контроль. 

Следующий - "ближайший по очереди". Следующая остановка = остановка, ближайшая к текущей. Следующая среда = среда, ближайшая к текущей (т. е. той, которая расположена на текущей неделе).