Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Действительно, сочетание «4+1 игрок» неясно и требует уточнения. Возможно, имеется в виду, что в команде должно быть не менее пяти игроков, включая вратаря, а возможно — четыре основных игрока и один запасной. Во-вторых, указано, что длительность тайма составляет 8 минут, но не уточнено, сколько таймов в игре, что также требует пояснения. Кроме того, не указано, что происходит после этапа игр «на вылет» (на выбывание), что может вызвать дополнительные вопросы.

Лишняя запятая после слова лекарство. Лучше словесная форма: стопроцентной гарантии излечения.

Да, в разговорной речи такое употребление корректно.

Пишут и так и так. Как правильнее с технической точки зрения - не знаем.

"Для целей" в этом контексте - канцеляризм. Лучше написать "в целях".

Да, при подлежащих со словами вкупе с также следует использовать форму единственного числа сказуемого.

Стараемся отвечать. 

В Вашем вопросе - ответ: в языке такая форма есть, раз слово активно употребляется. 

Формально ошибок нет. Но все же обычно обращаются не к "объединению", а ко входящим в него лицам. И поэтому правильнее: Квартиросъемщики такого-то объединения, почему вы не уплатили взносы?

Верны оба варианта склонения: (нет) городишка и городишки, (скучаю по) городишку и городишке, (горжусь) городишком и городишкой.