Это название по сути представляет собой прозвище. Трудно спорить о корректности или некорректности прозвищ.

Оба варианта выглядят канцелярскими. Может быть, оставить "расписание занятий"?

Все просто: на взморье, на пограничье. В предложном падеже на -И оканчиваются только те существительные мужского и среднего рода с неодносложной основой, которые в им. п. оканчиваются на -ИЕ, ИЙ: о сидении, о гении (но: на сиденье). Исключение: в забытьи (с ударным И). 

Да, в таких случаях следует применять правила оформления перечней:

Корректно: 

Выберите предложения, в которых нет ошибки:

— Я заслужен сожаления;

— Он говорит о Наполеоне, даже оправдывая и восхищаясь им;

— Вернувшись в имение, его ждали разочарования;

— Уезжая из Москвы, я обещал вернуться. 

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
 

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Академическими орфографическими словарями русского языка (см. «Русский орфографический словарь» РАН; словарь, размещенный на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Орфографический словарь русского языка как государственного языка Российской Федерации) кодифицировано написание ассесмент. Никакой другой «устоявшейся» нормы нет. Написание одиночных и удвоенных согласных в заимствованном слове вполне может отличаться от написания в языке-источнике.

Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

В документах, удостоверяющих личность, написание имени, отчества и фамилии должно быть единообразным ("буква в букву"). В противном случае для доказательства идентичности имен требуется проведение лингвистической экспертизы.