Правила слитных, раздельных и дефисных написаний, особенно в области наречий и наречных сочетаний, представляют собой весьма неустойчивую группу орфографических рекомендаций. Часть из таких написаний относится к так называемому словарному материалу (т. е. проверять их приходится по орфографическому словарю). При этом орфографисты отмечают, что в практике печати раздельных написаний становится всё больше: видимо, написание (на)вынос подравнивается под на вывоз (этот хлам — на вывоз), на выброс (диван на выброс, а ты его всё бережёшь), дочь на выданье, пиво (водка, коньяк и пр.) на разлив.

Нужно написать не. В вопросительных и восклицательных предложениях частица не примыкает к местоимениям, наречиям и частицам, образуя с ними сочетания: как не, кто не, кто только не, где не, где только не, чем не, чего не, чего только не и т. п., например: Ну, как не порадеть родному человечку! (Грибоедов). Кто не проклинал станционных смотрителей, кто с ними не бранивался? (Пушкин). Чем ты не молодец? (Пушкин). Где он только не бывал! Чего он только не видал! Чем не работа! Обрыскал свет; не хочешь ли жениться? (Грибоедов). 

Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие).

В данном предложении следует поставить запятую после деепричастного оборота «глядя на меня снизу вверх»: Нет, даже если ты подойдешь ближе и усядешься на ковре, глядя на меня снизу вверх, – а где твоя хваленая гордость, а? – я тебе все равно ничего не скажу.

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Это предложение с бессоюзной связью, слова самое главное (или просто главное) здесь не являются вводными.

Вторая часть бессоюзного предложения (ты изменился) поясняет то, о чем говорится в первой части (главное; самое главное). В таких случаях по основному правилу ставится двоеточие, но часто оно заменяется на тире. Поэтому верны оба предложенных Вами варианта пунктуации.

В случае, если в предложении не будет придаточной части (что меня поразило), слова самое главное также могут выступать в роли вводных, и решение о пунктуации в конечном итоге принимает автор текста.

Эти предложно-именные сочетания неоднозначны (имеют по нескольку значений), поэтому без конкретных контекстов разницу объяснить трудно: это займет несколько страниц текста. Обратим внимание лишь на некоторые значения.

Сочетание "в пути" может употребляться в значении "во время пути", "в течение путешествия": В пути мы познакомились с Владимиром.

Сочетание "по пути" может использоваться в выражении "нам по пути" (у нас общая цель путешествия, общие задачи): Ты хочешь добиться повышения зарплаты? Значит, нам по пути.

Сочетание "на пути" может обладать пространственным значением: "на поверхности дороги". На нашем пути встала непреодолимая преграда. 

В этом предложении запятая не требуется, поскольку союз и соединяет два однородных сказуемых при подлежащем Ксюша. Местоимение вся не является подлежащим. Его можно считать согласованным определением к подлежащему Ксюша либо частью сказуемого — об этом читаем, например, в статье слова весь в «Большом универсальном словаре русского языка»: 1.1. адъект., в составе сказ. Такой, к к-рому сказанное относится в полном объёме или в очень высокой степени. Дорога была вся изрыта. Ты весь вымок! Она вся в золоте. Он весь кипит от негодования.