Лучше перестроить предложение: сначала перечислить факторы, потом задать вопрос.

Склонение мужской фамилии Рудь обязательно. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются в русском языке. Правильно: для Леонида Рудя, Леониду Рудю.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

В данном случае корректно согласование в м.р.

Есть ошибка, связанная с употреблением деепричастного оборота.

Корректно слитное написание, т. к. слово крайне подчеркивает утверждение: крайне невыгоден.