Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Выражение идти в баню характеризуется современными нормативными словарями ка просторечное: Иди [ты] к чёрту (к дьяволу, на фиг, в баню, куда подальше и т. п.); шёл бы (пошёл бы) кто-л. к чёрту (к дьяволу, на фиг, в баню, куда подальше и т. п.) прост. – говорится при желании отвязаться, избавиться от кого-л. □ Шёл бы он в баню со своими советами! 

У лингвистов есть основания считать, что падежей в русском языке больше шести. Внутри родительного падежа есть формы с особым окончанием -у, -ю и значением ограниченного количества: чашка чаю, положить сахару, выпить коньяку. И окончание, и значение этих форм отличается от собственно родительного падежа, ср.: плантации чая, производство коньяка – здесь окончание -а, -я и никакого количественного значения нет.

Два падежа «спрятались» и внутри предложного падежа, сравним такие формы: мне рассказали о новом аэропорте – я встретил друга в аэропорту; вспоминать о доме – работать на дому. Формы с окончанием -у (в аэропорту, на дому, а также в цеху, в лесу, на мосту, на берегу, в носу) – это так называемый местный падеж, такие формы употребляются  с предлогами в и на в тех случаях, когда называется место, реже время действия.

Так значит, падежей в русском языке восемь? Нет, всё-таки большинство ученых не выделяют все эти формы с окончанием -у в полноценные падежи. Дело в том, что такие формы есть только у небольшого числа существительных, к тому же их употребление зачастую ограниченно. Особенно незавидное положение у вариантов на -у, -ю в родительном падеже: они признаются разговорными и вытесняются формами на -а, -я. Иначе говоря, вариант чашка чаю хорош лишь в непринужденной разговорной речи, а стилистически нейтрально и общеупотребительно: чашка чая. Поэтому лингвисты предпочитают говорить о шестипадежной системе в русском языке, такая точка зрения представлена и в научных грамматиках, и в школьных учебниках.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).