Да, постановка тире в данном предложении правильна. Тире отделяет пояснительную конструкцию.

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Да, постановка двоеточия в предложении правомерна. Знак поставлен перед второй частью бессоюзного сложного предложения, в которой содержится обоснование того, что сказано в первой.

Правильный вариант: «Пока человек в пути, есть у него надежда...» (из фильма «Письма мертвого человека»). Постановка тире также возможна: «Пока человек в пути — есть у него надежда...» (из фильма «Письма мертвого человека»).

Тире между подлежащим и сказуемым-существительным в случае, если подлежащее выражено личным местоимением, не ставится; первое тире в предложении допустимо, но всё же каноническим знаком при отношениях пояснения или логического обоснования в бессоюзном сложном предложении (что наблюдается в данном случае) является двоеточие: Похоже, что меня ждёт не лучшее будущее: меня уже списали со счётов, словно я бесполезная вещь.

Пунктуация в предложении Сами выбирайте (,) на что вариативна. Общее правило гласит, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая перед ним не ставится: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте на что. Вместе с тем, как указано в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом, если оно логически выделено: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте, на что. Если местоимение мыслится как произносимое с вопросительной интонацией, перед ним ставится тире: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте — на что? (см. указанный параграф).​​​​​​​

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

Постановка или непостановка запятой между союзом и вводным словом (сочетанием) зависит от того, можно ли изъять это слово (сочетание) или переставить его в другое место в предложении без нарушения его структуры. При союзах и и но обычно так и бывает, сравним: Мы видели, что собеседник ошибается, но мы не хотели спорить, а потому промолчали. Следовательно, в данном случае вводное сочетание нужно отделить от союза запятой. 

Постановка вопросительного знака в конце предложений Укажите, пожалуйста, какой адрес доставки хотите указать в качестве нового или Уточните, пожалуйста, какой у вас вопрос категорически ошибочна. Это именно побудительные предложения.