Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

В приведенном Вами значении правильно написание со строчной буквы. См. словарную фиксацию.

Это выражение характерно для профессиональной речи. Его не следует употреблять в текстах, адресованных широкому кругу лиц, 

Вы правы, корректно: Пословица означает, что чтение книг и получение знаний могут оказать огромную помощь в трудные времена.

Вы написали правильно: "Коляда, коляда, отворяй ворота...", или Что такое тауськи.

Написание узист корректно (как чекист  от ЧК).

В данном контексте уместно написание со строчной, без кавычек: положить товары в корзину.

Тире нужно. В правиле о тире перед словом это не указан тип сказуемого. 

Тире ставится перед словами это, это есть, значит, это значит, вот, присоединяющими сказуемое к подлежащему: Поймать ерша или окуня — это такое блаженство! (Ч.); Спорт и культура — вот два ключа к радости, красоте (газ.); Понять — значит простить; Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят,«сладкой» (Пришв.) — в роли сказуемого выступает целое предложение.

Запятая перед когда нужна.