Большой толковый словарь

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Пример слова спагетти показывает варианты развития «грамматических» событий, какие могут происходить в жизни новых слов на -и, заимствуемых из итальянского языка теми, кто говорит и пишет по-русски. Неологизмы могут определяться как существительные среднего рода или как существительные в форме множественного числа, что выводит за рамки обсуждения родовых признаков. Есть еще один путь решения вопроса о родовой принадлежности двух обсуждаемых неологизмов — принять во внимание род опорного слова. В этом случае наглядным примером служит брокколи: это существительное женского рода, что предсказано его смысловой связью с опорным словом капуста.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Слово какой связано с выражением того или иного рода сравнительных отношений, например: Я представлял себе театр именно таким, каким я его видел. Такой любви и ненависти люди не выносят, какую я в себе ношу. Однако слово какой может употребляться наряду с который, если сравнение отсутствует: Около тех деревьев, которые видны вдалеке, и начинается деревня. Иногда слова какой и который равнозначны, например: Держался он с такой изящной, неуловимо небрежной простотой, которая (какая) свойственна только людям большого света. В этом случае сравнительное (в широком смысле) значение не утрачивается. Подробнее читайте в «Русской грамматике».

Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. 

Сочетание близки друг другу — наиболее вероятное в этом случае. Обратимся к цитатам: «И когда он рассказывал мне о своей жизни, мне казалось, что мы уже давно знакомы и близки друг другу» [Н. С. Покровская. Дневник русской женщины (1932)]; «Юра даже не успел толком понять, так ли уж они близки друг другу» [Анна Берсенева. Возраст третьей любви (2005)]; «Они со школы еще — вроде близки друг другу, но каждый слишком был сам по себе» [И. Н. Вирабов. Андрей Вознесенский (2015)]. Другие примеры можно найти в Национальном корпусе русского языка.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Слова заказник и цветник относятся к разным акцентным типам производных слов. Слово заказник образовано при помощи суффикса -ик от устар. зака́зный 'запрещенный' и сохраняет место ударения производящего слова (то же: запове́дный — запове́дник). Слово цветник образовано от цветы при помощи суффикса -ник и относится к следующему акцентному типу: постоянное ударение на ненулевом окончании при условии ударения на окончании или отсекаемой части основы в производящем слове (то же: руда́ — рудни́к). Слово питомник в историческом аспекте относится к тому же акцентному типу, что и слово заказник.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.