1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Слово используется в соответствии со своим лексическим значением.

Большой толковый словарь

Формулировка Вашего вопроса предполагает, что Вы знакомы с понятием транскрипция, а может быть, даже имеете представление о различии между фонематической и фонетической транскрипциями. Тем не менее все-таки не совсем ясно, что в действительности Вы хотите узнать: (1) как правильно нужно транскрибировать нормативное (литературное, орфоэпическое) произношение слова лёгкий (если Вы знаете, как оно произносится) или (2) как нужно произносить это слово (если Вы знаете принципы транскрибирования).

В своем ответе постараемся учесть оба понимания Вашего вопроса. 

Возможно, Вы знаете, что литературная норма произношения слова лёгкий имеет два варианта: один, свойственный так называемому старомосковскому произношению, которому будет соответствовать транскрипция /л’о́хкай/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́хкъi̯], где [ъ] – сильно редуцированный заударный гласный /а/, [i̯] – неслоговой [i], а точка перед гласным обозначает i-образный переходный участок между мягким согласным и гласным заднего ряда); другой, соответствующий так называемому петербургскому произношению, который отражает транскрипция /л’о́х’к’ий/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́х’к’ьi̯], где [ь] – сильно редуцированный заударный гласный /и/). Транскрипция, заключенная в косые скобки, – фонематическая (она же фонемная или фонологическая), а в квадратных скобках – фонетическая (она уточняет детали реализации фонем в конкретных звуках). 

Определение «правильная» по отношении к транскрипции, строго говоря, не вполне корректно. Относительно фонематической оно некорректно потому, что она зависит от фонологической концепции, на которую ориентируется транскрибирующий (например, приведенная выше в косых скобках фонематическая транскрипция дана в соответствии с концепцией Петербургской фонологической школы), а к фонетической – потому, что она условна и зависит от договоренности относительно транскрипционных символов (например, существуют транскрипции на основе кириллицы или латиницы, на основе национальной традиции или на основе Международного фонетического алфавита и др.), а также относительно степени подробности обозначения тех или иных фонетических признаков. «Неправильной» транскрипция может считаться только в случае отклонения от принятых договоренностей.

Женские фамилии Цейтлин и Цейтлина — это разные фамилии. Первая не склоняется: Марии Цейтлин. Вторая склоняется: Марии Цейтлиной.

То же и с женскими фамилиями Цирлин и Цирлина.

В первом случае сравнительный оборот входит в состав именного сказуемого (было как тетива или леса), во втором — образует обособленную конструкцию (сказуемым здесь служит сочетание широкие и сильные).

Оба варианта (остёр как бритва и остр как бритва) возможны. Однако Большой универсальный словарь русского языка рекомендует в значении 'такой, у к-рого колющий конец или режущий край, а также хорошо наточенный, отточенный' использовать форму остр.