Корректно: 1. В ближайшие пять-семь лет не собираюсь переезжать. 2. Пенсии в пять-семь тысяч рублей едва ли будет хватать. 3. Файлы объёмом шестьсот — семьсот мегабайт.

В третьем предложении речь идет (по всей видимости) действительно о количественных пределах: файлы объемом от шестисот до семисот мегабайт. В первом и втором — о приблизительном количестве: то ли пять, то ли семь, не слишком важно.

В слове чулок пишется буква у, потому что она отражает звук [у], который мы произносим в первом предударном слоге (не такой качественный, как ударный, редуцированный, но все-таки [у]). Буква ю не пишется по правилу, согласно которому после ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю) (вне зависимости от ударения, как в словах чугун, чуваш и т. д.).

Да, Сивка-Бурка мужского рода (фиксация не в словаре Агеенко, а в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина). Но прилагательное вещий согласуется с существительным каурка «лошадь каурой масти», которое может употребляться и как существительного мужского рода, и как существительное женского рода. Поэтому возможны варианты вещая каурка и вещий каурка, при этом вещая каурка в словарях дается на первом месте (т. е. как более предпочтительный вариант).

Оба названия надо заключать в кавычки (это названия разных космических кораблей), а между ними ставить тире с пробелами. Что касается порядка слов, то в полном официальном названии программы на первом месте стоит наименование американского корабля, что закреплено и в аббревиатуре ЭПАС: Экспериментальный полет «Аполлон» – «Союз» (так зафиксировано, в том числе, и в «Большой советской энциклопедии»). Однако  при написании сокращенного названия в русских текстах принято: программа «Союз» – «Аполлон».

Выражение представлять собой (собою) имеет одно значение - являться, быть кем-чем-либо.
Выражение представлять из себя имеет два значения - 1) кого-что; быть, являться кем-чем-нибудь. Откуда новичок, что он из себя представляет? Альбом представляет из себя собрание репродукций; 2) кого (что); прикидываться, изображать себя кем-нибудь (разг.). Охота же представлять из себя шута.

Как видно из толкований, в первом значении представлять из себя совпадает с представлять собой (собою).

В приведенных случаях два глагола (сочетания), вводящих прямую речь, относятся к одному фрагменту прямой речи. Это выглядит стилистической ошибкой — плеоназмом. В первом случае плеоназм устраним только удалением из текста фразы отмечал А. Во втором случае можно поставить точку вместо двоеточия, и тогда сочетание выступил со словами благодарности перестанет быть сочетанием, вводящим прямую речь: На собрании выступил А. со словами благодарности. «Текст», — сказал спикер.

Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.

В словах обыскать и объект приставки разного происхождения. В первом слове — это исконная приставка (см. словарную статью). Во втором — латинская, со значением в языке-источнике «навстречу, перед, против» (подробнее об этой приставке здесь). В русском языке иностранная приставка не стала самостоятельной морфемой, мы не осознаем ее значение, не образуем с ее помощью слова, поэтому она выделяется только тогда, когда важно показать историческую структуру заимствованного слова.