Смысл фразы полностью определяется интонацией. Если логическое ударение падает на слово сплю, фраза выражает те смыслы, о которых Вы написали, т. е. «Я с тобой не только сплю, но еще и...». Если же при произнесении фразы логическое ударение падает на слове тобой, это однозначно обозначает «сплю не только с тобой, но и с другими».

См. раздел Одушевленные и неодушевленные имена существительные в учебнике Е. И. Литневской.

ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).

Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.

Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.

Глаголы выпекать и жарить переходные, то есть требуют дополнения в винительном падеже без предлога; в данном случае в роли этого дополнения выступает местоимение которые. Во втором варианте форма винительного падежа этого местоимения совпадает с формой родительного, а такое бывает только в том случае, если оно заменяет одушевленное существительное, что совершенно точно не применимо к чипсам. Следовательно, грамматически  верны только варианты с формой которые — в них винительный падеж совпадает с именительным. Это первый и третий вариант. Первый неудачен стилистически именно из-за совпадения форм падежей: в нем может быть прочитано сообщение о том, что  чипсы что-то выпекают и жарят, то есть являются активным деятелем.

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.