Ответ на вопрос зависит от того, склоняется ли первая часть сложносоставного термина тренинг-встреча. Сочетание очередная тренинг-встреча будет верным, если первая часть термина не склоняется (итоги очередной тренинг-встречи, рассказать об очередной тренинг-встрече и т. д.). Если же склоняются обе части, то прилагательное согласуется с первой из них: очередной тренинг-встреча, очередного тренинга-встречи и т. д. Сравним примеры, приводимые в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Благодарю, что вы моей хлеб-солью не презрели (Пушкин). – Брезгуешь нашим хлебом-солью (В. Овечкин). Словарной фиксации  термина тренинг-встреча нет, поэтому при ответе на вопрос, склоняется ли первая часть, можно опираться только на речевую практику.

Словоупотребление существительных в подобных контекстах нормой не регламентировано, а в узусе оно колеблется. Считается, что дистантное расположение числительного и существительного должно препятствовать образованию формы с ударением на окончании: два широких ша́га, но не два широких шага́ (Мельчук И. А. Поверхностный синтаксис русских числовых выражений. Вена, 1985. С. 432–433). Однако формы с ударением на окончании от разных существительных проявляют различную степень устойчивости при отделении от числительного определением или другим словом. Наибольшую устойчивость проявляет здесь форма часа́ (два долгих часа́), в меньшей мере это касается словоформ ряда́ и шага́ (Холодилова М. А. Счетные формы малого количества в русском языке: закономерности лексического распределения).

Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными». 

В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.

Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.

Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.

Ваш вариант пунктуационного оформления возможен. Пушистый друг – это конструкция, которая называется именительный темы. После нее может стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Вот примеры Д. Э. Розенталя: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка — где ж она откажет, хоть какой, а всё ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошёл своей дорогой (Серебр.).

Правильно: ознакомление под подпись. 

Слова подпись и роспись — паронимы, поэтому их смешение в речи встречается достаточно часто. Например, ошибочны выражения: "Поставьте свою роспись"; "Это ваша роспись на справке?". Поскольку значение существительного роспись — 'живопись на стенах, потолках, предметах быта и т. п.' или 'действие по глаголу расписать' (в значении 'записать в разные места': расписать примеры на карточки)]. Эти значения закреплены в толковых словарях русского языка. Здесь же разъясняются и значения слова подпись: 1. Действие по глаголу подписать (в значениии 'подтвердить, заверить, поставить подпись') 2. Надпись под чем-нибудь (подпись под картиной) 3. Собственноручно написанная фамилия (поставить свою подпись).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

Многое зависит от того, что именно говорящий считает уместным или неуместным.

Что касается смысловых оттенков, то при использовании глагола НСВ говорящий как бы мысленно возвращается в тот момент, когда совершал покупку (и заставляет адресата представить этот момент), при этом подчеркивается, что говорящий в этот момент думал о человеке, которому он выбирал подарок. Последнее (выбор подарка) тоже входит в представляемую ретроспективно ситуацию именно благодаря использованию глагола НСВ, подчеркивающего протяженность процесса выбора и покупки.

При использовании глагола СВ эти оттенки смысла исчезают, зато подчеркивается наличие результата.

Судя по контексту (Пожалуйста, не отказывайся от подарка), говорящему должно быть важно подчеркнуть первую группу смысловых оттенков; в таком случае уместнее глагол НСВ.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.