Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Актуальные орфографические нормы отражаются в новейшем издании академического «Русского орфографического словаря» (на данный момент это 6-е издание, вышедшее в 2023 году) и в орфографическом академическом ресурсе «Академос». Словарем можно уверенно пользоваться на нашем портале, для этого наберите искомое слово в поисковой строке, выберите «Русский орфографический словарь» во всплывающем меню слева от поисковой строки и кликните справа от строки кнопку «Найти».

Об орфографической истории слова можно прочитать в комментарии к правилу о корне -зар-/-зор- в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года (нужно навести курсор на звездочку в конце первого пункта параграфа 13). 

Пунктуация в предложении Сами выбирайте (,) на что вариативна. Общее правило гласит, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая перед ним не ставится: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте на что. Вместе с тем, как указано в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом, если оно логически выделено: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте, на что. Если местоимение мыслится как произносимое с вопросительной интонацией, перед ним ставится тире: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте — на что? (см. указанный параграф).​​​​​​​

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот термин не зафиксирован, однако он обладает прозрачной морфемной структурой и вполне ясным значением и нередко используется в специальных текстах. Например: Опасные грузы надо останавливать на границе, а не ловить их потом по всей стране, что будет невозможно в условиях отсутствия эффективного механизма прослеживаемости [Алексей Кузьменко. Таможня заменит ветеринаров // РБК Дейли, 26.11.2013]; Прослеживаемость товаров должна обеспечить качество продукции, отметил глава Комитета Совета Федерации по аграрно- продовольственной политике и природопользованию Алексей Майоров на совещании в конце ноября, которое провели перед запуском обязательной маркировки минералки [Питьевая вода обзаведётся QR-кодами // Парламентская газета, 2021.12.23]  

Запятая не требуется: Одновременно сообщаю, что установка ограждающих устройств на въездах к многоквартирным домам возможна в рамках действующего законодательства, в частности Жилищного кодекса Российской Федерации, согласно которому принятие решений об ограничении использования земельного участка, на котором расположен многоквартирный дом, отнесено к компетенции общего собрания собственников помещений в многоквартирном доме. См. § 93 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания, т. е. запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом».

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.

Правилами допускается постановка двоеточия перед перечислением при отсутствии обобщающего слова, см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Нельзя не заметить, однако, что такое употребление двоеточия ограничивается деловыми и научными текстами (как можно предположить, для облегчения чтения и для предупреждения о том, что далее следует список). Следовательно, оно стилистически уместно не в каждом случае.

Отметим также, что далеко не каждая пауза в тексте должна быть отмечена знаком препинания, поскольку ведущий принцип русской пунктуации — структурный. В соответствии с этим принципом, между глаголом сдавать и дополнениями русский язык, математику и биологию знаки препинания не требуются. 

Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.