Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Да, такое употребление вполне допустимо. См., например: Когда̀ в преддвѐрье вы̀соты̀ / всесѝльный дѐйствуѐт пропѐллер, / я ду̀маю̀ ― ты всѐ провѐрил, / мой ма̀ленькѝй? [Б. А. Ахмадулина. Маленькие самолеты : «Ах, мало мне другой заботы…» (1962)]/
В зависимости от общего контекста предложения и связанного с ним решения автора возможны два варианта: 1) Плохие люди побеждают хороших, потому что хорошие люди плохо организованы; 2) Плохие люди побеждают хороших потому, что хорошие люди плохо организованы (с логическим ударением на потому).
Оба сочетания возможны, но имеют разное значение: друзья с колледжа — «друзья со времен учебы в колледже» (Мы с ним друзья (еще) с колледжа); друзья из колледжа — «друзья, которые учатся (работают, находятся) в колледже» (Об этом сказали мои друзья из колледжа).
Написание регулируется правилом: в неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена. Правильно: Город большого яблока. Ср.: Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
И в причастии, и в соотносительном с ним прилагательном прожженный пишется две н. В этом случае решающий фактор — совершенный вид глагола прожечь, от которого образовано слово (см. пункт 2а параграфа 98 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).
Д. Э. Розенталь в справочнике «Пунктуация» указывает, что запятая между союзом но, стоящим в начале предложения, и следующим за ним подчинительным союзом не ставится при отсутствии паузы между союзами и ставится, если пауза делается. Таким образом, здесь окончательное решение принимает автор текста. Ответ на вопрос № 207180 дополнен.
Запятая не нужна: оборот с как не обособляется, если входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу. В данном случае глагол рос сам по себе не выражает нужного смысла: смысл не в том, что он рос, а в том, как именно он рос.
Поскольку сочетание чего-то там содержит пробел, часть слова следует писать раздельно с ним: — Как его зовут? — Да чёрт его знает. Цзю чего-то там; Скорость соединения триста мега чего-то там в секунду (предложение передает устную речь, и числительное уместно записать словом). См. правила координации.
