Ваш вопрос о различиях между тире и дефисом в конструкциях человек-оркестр и человек – природа? Это разные конструкции, поэтому и разные знаки.

Сочетания с приложением пишутся через дефис: Он настоящий человек-оркестр (приложение – это определение, выраженное существительным: человек какой?). Тире ставится между существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при другом имени существительном, напр.: система (какая?) человек – машина, взаимоотношения (какие?) человек – природа.

Стилистически плохо сочетание разговорного слова "диковина" с книжным сочетанием "земли Русской".

ДИКОВИНА, -ы; ж. Разг.
То, что вызывает удивление; нечто необыкновенное, невиданное, необычайное. Музейные, природные диковины. Делать диковины из янтаря. Быть кому-л. в диковину
(вызывать удивление, быть непривычным). < Диковинка, -и; мн. род. -нок, дат. -нкам; ж. Уменьш. Рассматривать диковинки. Собрание диковинок. Кому-л. всё было в диковинку
(вызывало удивление).

В указанном источнике используются так называемые марровские кавычки: сочетание в свою очередь толкуется как ‘в ответ; со своей стороны’. Точка с запятой отделяет частные, но сходные значения одной языковой единицы. Такой способ представления значений слов и сочетаний принят в лингвистической литературе. О типах кавычек, используемых в русском письме, можно прочесть в нашем «Письмовнике».

Сочетание «критик + род. пад.» вполне возможно, когда слово критик имеет значение ‘тот, кто критикует, указывает на недостатки’, ср., например, высказывания типа Позиция критиков романа была обоснованной; Она упрекнула критиков спектакля в предвзятости. В сочетании музыкальный критик и подобных у слова критик другое значение — ‘тот, кто занимается критикой как особым литературным жанром’.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

Сочетание среди прочего не выражает отношение говорящего к сообщаемому, не указывает на источник информации, не характеризует способ оформления мысли и т. д. — словом, не имеет семантики, свойственной вводным конструкциям. Это сочетание обозначает, что в числе других объектов, фактов или обстоятельств выделяется какой-то конкретный элемент, то есть относится к так называемым ограничительно-выделительным оборотам.

Глаголы ждать и ожидать могут управлять и родительным (кого-чего), и винительным (кого-что) падежом. Родительный падеж (ожидать чего, ждать чего) употребляется при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ждать возможности, ждать писем, ожидать прихода гостей, ожидать известий, ждать поезда (какого-либо). Винительный падеж (ожидать что, ждать что) нужен при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ждать сестру, ожидать поезд № 10.

Поэтому используемые Вами на работе сочетания ждем Вашего ответа, ожидаем Вашего ответа корректны.

Корректно: улыбка... придавала.

Очевидно, здесь хорошо если означает 'в лучшем случае' и явно стремится к функции частицы. Сравним частицы, образованные на базе слова хорошо: хорошо ещё, хорошо хоть. В практике письма встречается разное пунктуационное оформление сочетания хорошо если в подобных контекстах, о чём пишет М. М. Харченко в статье о нерешенных вопросах современной пунктуации. В справочниках и специальных словарях сочетание не приводится.