Верен первый вариант.

Вполне возможное производное, пополняющее ряд прилагательных типа наилегчайший, наиглупейший, наимудрейший и т. п. Производные прилагательные объединяет значение высокой или чрезмерной степени проявления признака, но к средствам выражения превосходной степени сравнения они не относятся.

Корректно написание с тире. 

Все варианты возможны. Обратите внимание, правильно: студенчество.

Вот как эти варианты описывает справочник "Управление в русском языке" Д. Э. Розенталя:

Специализироваться по чему - приобретать специальные познания, навыки в какой-либо отрасли науки или техники.

Специализироваться в чем и на чем - закрепляться за какой-либо одной специальной областью деятельности или сферой использования.

Таким образом, верно: студент специализируется по физиотерапии; компания специализируется в  нефтедобыче (на нефтедобыче).

Коллеги правы, так как согласованность по родовым признакам всех тех слов, какие обозначают студентку Иванову, придаст тексту приказа необходимую ясность.

В «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая указано, что молодец – «широкоупотребительная форма похвалы, одобрения равного или младшего по возрасту, положению». Равного или младшего – следовательно, так может сказать учитель ученику, начальник подчиненному, но не наоборот, как Вы верно отметили; в то же время так можно обратиться и к равному по возрасту и положению – и в данном случае употребление слова молодец не означает, что говорящий ставит собеседника на ступень ниже.

Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.