Очевидно, прилагательное гулкий («усиливающий звуки, имеющий сильный резонанс») употреблено здесь в прямом значении. Впрочем, постановка запятой также не была бы ошибкой, поскольку оба прилагательных в условиях приведенного контекста могут считаться синонимичными.

У Ивана Алексеевича Бунина так:

Вот капля, как шляпка гвоздя,
Упала – и, сотнями игол
Затоны прудов бороздя,
Сверкающий ливень запрыгал –
И сад зашумел от дождя.

В принципе, на месте обоих тире могли бы быть поставлены запятые (но автор предпочел тире как более сильный знак).

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Вначале немного истории. В XIX веке нормой было употребление с предлогом по форм предложного падежа местоимений кто, что, он, мы, вы: по ком, по чем, по нас, по вас. А. Х. Востоков в "Русской грамматике" (СПб., 1834) приводит такой пример: По ком стреляли? По неприятелю".
В современном русском языке местоимения кто, что и он выступают обычно в форме дательного падежа: есть по кому равняться, открыли огонь по нему. Формы по ком, по чем, по нем признаются устаревшими. Однако местоимения мы и вы продолжают выступать в описываемых конструкциях в форме предложного падежа. Вот примеры из русской литературы: Из окна по нас стреляли (К. Паустовский); Несколько человек, положив винтовки на колено, прицеливались по нас (Д. Фурманов). В справочнике Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской "Грамматическая правильность русской речи" утверждается, что "формы по нам, по вам еще нельзя считать литературной нормой, хотя они встречаются в печати". (Итак, правильно: они открыли по нас огонь (предложный падеж) и они открыли по нему огонь (дательный падеж); По кому открыть огонь? (дательный падеж); стрелять по своим).
Теперь - о современном состоянии дел. Скучаю, грущу, тоскую по вас - старая норма; скучаю, грущу, тоскую по вам - новая. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1997)правильно: скучаю по вам (дат. п.), скучаю о вас (предл. пад.). Устарелое и просторечное - скучаю по вас (предл. пад.). Прежние справочники рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. "Русская грамматика" (М., 1980) скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Управление играть против кого-либо не ошибка. В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2003) варианты играть с сильной хоккейной командой и играть против сильной хоккейной команды даны как равноправные. Такое употребление встречалось и сто лет назад: В Замоскворецком в воскресенье гости будут играть против сборной русской команды («Утро России», 1912 г.).

Верно: достичь договоренности. В большинстве случаев глагол достичь управляет родительным падежом.

ДОСТИЧЬ, -стигну, -стигнешь; достиг, -ла, -ло; св.
1. чего.
Дойти, доехать до какого-л. места, предела. Д. берега, станции, границы. Лодка достигла середины реки. Д. за час назначенного пункта.
2. чего.
Распространяясь, дойти до кого-, чего-л. (о звуках, слухах и т.п.). Слуха достиг рокот прибоя. Молва о случившемся достигла столицы. Сплетни достигли жены.
3. чего.
Дойти до какого-л. уровня, предела в своём развитии, проявлении, в каких-л. изменениях. Д. высшей ступени развития. Мороз достиг сорока градусов. Трава достигла человеческого роста. Развитие современной техники достигло высшего уровня. Его гнев достиг наибольшего накала
(стал очень сильным).
4. чего.
Дожить до определённого возраста. Д. совершеннолетия. Д. глубокой старости. Ребенок не достиг ещё и пяти лет.
5. чего.
Добиться чего-л. своими усилиями, приобрести, получить желаемое. Д. положительного результата. Д. высокого положения. Д. успеха. Д. апогея счастья
(почувствовать себя безмерно счастливым). * Достиг я высшей власти (Пушкин).
6. кого-что. Устар.
Догнать, настичь. Достичь убегающего противника. < Достигать; Достижение (см.).

Большой толковый словарь