Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.
Корректно с Ы.
Этимологически верное ударение — на втором слоге (Итку́ль). Однако известно, что местные жители предпочитают вариант И́ткуль.
Правильно: Кулдигский район.
Предложенная формулировка некорректна. Возможный вариант: южнобутовцы (по аналогии с зафиксированными словами южнокурильцы, южносахалинцы и др.).
Без родового слова район эти названия склоняются.
Постановка запятой не требуется.
Топоним склоняется. Правильно: в Сколкове и в Сколково, но: в деревне Сколково. Подробно о склонении географических названий см. в «Письмовнике».
В разговорной речи такое употребление вполне возможно.
Следует писать с маленькой буквы: главы района, главы администрации. Если речь идет об одной конкретной должности, то следует ориентироваться на написание, зафиксированное в конституции (уставе) региона.