Подобные предложения могут быть интонационно оформлены и как вопросительные, и как повествовательные. В конце заголовка – вопросительного предложения ставится вопросительный знак, в конце заголовка – повествовательного невосклицательного предложения никакой знак не ставится.  Решение о знаках препинания принимает автор. Ср. названия книг: Знаем ли мы русский язык? (М. Д. Аксёнова), А как у вас говорят? (В. Ф. Барашков) и О чем речь (И. Б. Левонтина), Как разобрать и собрать слово (И. Г. Милославский). 

Написание корректно слитное. Об употреблении судить сложнее, так как само слово подкаст еще достаточно новое, лексическая норма пока формируется. На наш взгляд, для обозначения звукового подкаста больше подходит слово аудиоподкаст, так как часть аудио обозначает отнесённость к воспроизведению и записи звука вне зависимости от места и способа его записи, а часть радио связана с определенным способом передачи и приёма звуковых сигналов — с помощью электромагнитных волн, распространяемых специальными станциями. 

Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.

Согласно действующим правилам, дефис используется для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. – кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», – сказал он заикаясь. 

Поскольку речь идет о повторении звука, а не буквы, то в таких случах повторяющийся звук записывают строчными буквами: И-и-имя, А-а-антон и т. п. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Заимствованное слово промпт передается в русском языке в соответствии с написанием в английском языке (prompt), поскольку связь с источником заимствования для носителей языка в этом случае очевидна (чего нельзя сказать о слове экспромт). Такое решение в целом соответствует современным подходам к адаптации заимствованных слов, где особое внимание уделяется сохранению аутентичности. И вряд ли в этом случае можно категорично говорить о непроизносимости [п], пример произносимого звука в похожей позиции в русском языке есть (дерптский).

Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:

Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.

Приведем два примера из художественной литературы:

Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);

Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).