Корректно: Анна Сергеевна занимала должность ведущего, а впоследствии главного специалиста ООО «Ромашка».

Попробуем объяснить разницу между причастием и отглагольным прилагательным, поскольку в Ваших вопросах на эту тему (в связи с выбором написания гранёный/гранённый) обнаруживается некоторая путаница. 

Гранёный — отглагольное прилагательное, пишется с одной н. Почему это именно прилагательное? С формальной точки зрения — потому, что определение образовано от глагола несовершенного вида, не имеющего приставки и зависимых слов. По сути — потому, что в данном случае  признак важен сам по себе, а не как результат действия. 

Огранённый, гранённый в прошлом году, гранённый мастером, гранённый со всех сторон и т. п. — причастия, поскольку во всех этих контекстах подчеркнут признак действия (время действия, субъект действия, объём действия и т. п.). Собственно говоря, двойное н пишется здесь не только потому, что это причастия, но и затем, чтобы указать на причастный статус определений. 

Вы спрашиваете, можно ли писать с двойной н (или наоборот — с одной н) интересующее Вас слово в контекстах типа гранё(н/нн)ые, подобно хрустальным (хрусталю). Ответить на такой вопрос можно примерно так же, как и на вопрос, например, можно ли выйти на улицу в одном ботинке. Можно, но что Вы хотите этим подчеркнуть? Написав гранёные, подобно хрустальным (хрусталю), Вы подчеркнете, что гранёные — это только признак называемого Вами предмета, аналогичный признаку, который присущ хрусталю (хрустальным предметам). Написав гранённые, подобно хрустальным (хрусталю), — подчеркнете, что называемый Вами предмет был огранен — так же, как бывает огранен хрусталь. Иначе говоря, теоретически возможны оба варианта, однако неплохо было бы контекстом прояснить, что именно важно для пишущего в данном случае. Например: огранённые, как хрустальные изделия или гранёные, как и большинство изделий из хрусталя. 

Мы не выполняем домашние задания.

Точное название лучше узнать у организаторов олимпиады. Первое слово названия нужно написать с заглавной буквы, кавычки не нужны. 

Можно сказать, что такое (слитное) написание хотя формально и соответствует правилам 1956 года, но противоречит современной орфографической норме. Сформулированное в своде 1956 года правило написания сложных прилагательных не действует в очень многих случаях.

Повторно - во второй раз. В других случаях лучше использовать наречия вновь, снова.

В официальном письменном тексте местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной (большой) буквы как форма вежливого обращения к одному лицу: Уважаемая Анна Ивановна, ООО «Ромашка» выражает Вам искреннюю благодарность за многолетнюю службу, за те силы, терпение и время, которое Вы вложили в работу, и преданность профессии.