Верно написание засирать. Это слово подчиняется правилу о написании безударных гласных в чередующихся корнях: буква И пишется, если дальше следует суффикс -а-.

Ваши сомнения оправданны (см. здесь).

Коллега — товарищ по работе, профессии. У слова сотрудник есть схожее значение, но оно считается устаревшим, и сейчас, говоря сотрудник, обычно имеют в виду одного из работников организации. Поэтому, например, сочетание мой коллега указывает на то, что говорящий и тот, о ком он говорит, в той или иной мере на равных. А мой сотрудник сегодня чаще всего означает, что говорящий — начальник, а тот, о ком он говорит, — подчиненный.

Сейчас наблюдаются колебания не только в написании (на)вылет, но и некоторых других похожих по структуре образованиях, например (на)вынос. О первом можно с уверенностью сказать, что в значении 'насквозь' о чем-то летящем — пуле, снаряде — закрепилось на письме и закреплено в словарях слитное написание (см., например, словарные данные ресурса «Проверка слова»). Когда речь идет об ударе, подаче в спорте, смысл тот же: мяч, волан пролетают насквозь, их невозможно поймать, остановить.

Обстоятельство потом здесь в принципе можно считать общим для обеих частей сложносочиненного предложения, сравним приведенный в параграфе 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя пример с хронологической последовательностью ситуаций: Вскоре после восхода набежала туча и брызнул короткий дождь (П.). Вместе с тем постановку запятой также едва ли можно считать ошибкой: между ситуациями компания ушла и бизнесмен убедился может быть усмотрена причинно-следственная связь, что отделяет их друг от друга. 

Верно без запятой: Они разговаривали с ним как с хорошо знакомым человеком. В этом случае оборот с союзом как употреблен при сказуемом, требующем конкретизации, имеет значение отождествления или приравнивания, как в примерах: Вот почему она смотрела на землю как на юдоль скорби (Нов.-Пр.); Она воспринимала мать как старшую сестру и т. п. См. параграф 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Мы согласны с Вашими аргументами и не раз отмечали в своих ответах, что в современной письменной речи наблюдается устойчивая тенденция заключать наименования аэропортов в кавычки и, по-видимому, вскоре такое написание будет признано нормативным. Однако сейчас доступные нам справочники по правописанию (в т. ч. справочники Д. Э. Розенталя) рекомендуют не заключать в кавычки названия аэропортов. Будем Вам благодарны, если Вы укажете, в каком издании справочника Розенталя появилась новая рекомендация писать названия аэропортов в кавычках.

Сочетание выезжать во что-либо действительно устойчиво, так как в нем обнаруживается весьма характерный для русского синтаксиса повтор приставки в в предлоге. Однако в сочетании выезжать на разные концы города/губернии и т. п. нет ничего ошибочного. В романе И. С. Тургенева «Накануне» читаем: «Анна Васильевна велела поскорее отъехать на другой конец пруда». Сочетание ехать на конец (города, села, острова, страны) относится к типовым, в печатных источниках представлено в достаточном количестве. См. также ответ на Ваш вопрос.