Замысел автора и особенности описываемого процесса предопределяют использование этих сочетаний. Вариант добавить к веб-карте может быть употреблен в случае, когда нечто добавляемое рассматривается в качестве нового элемента в том объединении, куда входит и веб-карта.  Очевидно, что вариант добавить в веб-карту предполагает внесение нового элемента именно в карту. Близкое значение выражает оборот добавить на веб-карту — предлог на указывает на размещение элемента сверху или на поверхности карты.

Написание Вы факультативно и используется в личной и деловой переписке при обращении к одному лицу при желании автора подчеркнуть уважительное отношение к адресату. Процитируем упомянутую статью: «Употребление местоимения вы вместо ты при обращении к одному лицу само по себе уже представляет проявление уважительного отношения к этому лицу. Окончательное решение о написании Вы с прописной (для подчеркивания этого уважительного отношения) принимает автор текста».

1. При обозначении года без употребления слова год рекомендуется использовать наращение: в 2015-м я сделал… 2. Слово год надо выделить курсивом или взять в кавычки, потому что оно в данном случае не является обозначением временного отрезка, а воспроизводит элемент лексической системы языка. 3. Правила устанавливают случаи, когда употребление буквы ё является обязательным. В остальных случаях ее употребление остается на усмотрение автора текста или издателя.

Правильно и в первом примере, и во втором. А вот и сами правила:

Если вводное слово стоит в начале обособленного оборота – запятые ставятся перед вводным словом и после всего обособленного оборота. После вводного слова запятая не ставится (иначе говоря, запятая, которая должна была «закрывать» вводное слово, переносится в конец обособленного оборота).

Если оборот заключен в скобки, то стоящее в его начале или конце вводное слово отделяется запятой по общему правилу.

Инфинитивная конструкция так далеко в будущее заглядывать — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). В восклицательном предложении Какой ты оптимист! содержится высказывание по поводу названного в инфинитивной конструкции. Представляющую форму можно оформить как отдельное предложение или отделить от основного высказывания тире: 1) Какой ты оптимист! Так далеко в будущее заглядывать!; 2) Какой ты оптимист — так далеко в будущее заглядывать!

Полагаем, что разделять инициалы пробелами в ссылках нужно (если нет технических препятствий к этому). Прямых указаний об оформлении инициалов в ГОСТе о библиографических ссылках нет, при этом в ГОСТе о структуре и правилах оформления диссертации и автореферата диссертации инициалы отбиваются пробелами. Так же, с пробелами, оформляются инициалы в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. В тексте и сносках инициалы должны быть оформлены одинаково. 

Подобное построение диалога не описано в справочных пособиях, но приведенный Вами вариант не нарушает правил пунктуации. Правда, обилие тире (ведь и в самой прямой речи тоже есть тире, поставленное на других основаниях) может несколько затруднить восприятие текста. Может, объединить слова автора и тем самым сократить число тире? Например, так:

— Постарайся его приручить! — смеётся бабушка, поглаживая рояль. Она показывает на клавиатуру: — Чёрно-белые зубы, которые он оскаливает, — это приветливая улыбка.

Однозначные числа (меньше 10) обычно записываются буквами, многозначные — в цифровой форме. Цифровая форма при написании однозначных чисел рекомендуется, когда  однозначные целые числа, даже в косвенных падежах, стоят в ряду с дву- и многозначными, а также когда однозначные целые числа образуют сочетание с единицами физических величин, денежными единицами и т. п.

Подробнее о том, как записываются числа, см. в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой.

Действительно, в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой дана рекомендация употреблять сокращение г. (и полное слово город) ограниченно, преимущественно перед названиями городов, совпадающими с фамилиями людей, например г. Пушкин, г. Королев.

Однако на практике (в канцелярской речи) сокращение г. и полное слово город употребляются перед названиями всех городов, в т. ч. с формантами -бург, -град и -город, напр.: г. Волгоград, г. Санкт-Петербург, город Шлиссельбург, город Калининград.

Вопрос об обособлении слов откуда не ждали спорный, поскольку это сочетание можно считать и неполным придаточным предложением, и (в составе сочетания прийти откуда не ждали) – цельным по смыслу выражением. Последнее, на наш взгляд, более вероятно, т. к. слова откуда не ждали эквивалентны члену предложения – обстоятельству (ср.: неожиданно, откуда ни возьмись). Следовательно, запятая здесь не требуется, хотя по воле автора текста она может быть поставлена. Разнобой в ответах устранен.