Каковой — устаревшее местоимение, употребляемое в значениях местоименй который и какой. В интересующем Вас предложении союзное слово каковой присоединяет придаточное предложение, в котором является подлежащим. 

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Считать обстоятельство в одной комнате уточняющим по отношению к обстоятельству с тобой можно (оба они отвечают на вопрос где?), но не обязательно. Похожий случай подробно рассматривался в ответе на вопрос 318421. 

Слово корреспондентка включено в нормативные словари современного литературного языка и в некоторых из них имеет помету «разговорное». Никакой негативной окраски оно не имеет, но может избегаться в текстах строгого официально-делового стиля (не думаем, что обсуждаемый текст относится к таковым, но у директора, возможно, другое мнение).

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Слово река можно опустить, если не требуется официальное наименование набережной.

Верная пунктуация: «А сегодня совсем потеплело и весна!.. Распахни окно! А давай, — говорит несмело, — сходим вместе с тобой в кино?!.»

(Запятая перед и весна не ставится, так как у частей сложного предложения есть общий второстепенный член сегодня.)

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, которые Вы цитируете, пояснительный составной союз как то написан через дефис. Но норма изменилась. В «Полном академическом справочнике» 2006 года этот союз был зафиксирован в раздельном написании, что позволило орфографически отличать его от неопределенного местоимения (наречия) как-то. 

Полагаем, нужно искать компромисс с редактором. Возможно, привлечь других редакторов к работе над текстом.

Вместе с тем запятыми не выделяется (в первом и третьем примерах после вместе с тем запятая не нужна).